12-苯十二酸 | 14507-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-苯十二酸
• 中文别名: 12-苯基十二酸
• 英文名称: 12-Phenyldodecanoic Acid
• 英文别名: ω-phenyl dodecanoic acid；ω-phenyllauric acid；12-phenyl-dodecanoic acid；12-Phenyl-dodecansaeure
• CAS: 14507-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IXEHFJJSVBVZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-61.5 °C
• 沸点：
  174 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-苯十二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 Benzenetetradecanoic acid, a-methyl-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  放射性碘末端对碘苯基取代的α-和β-甲基支链脂肪酸的合成和评价。

  摘要：

  已经开发出用于制备末端对-偶氮苯基取代的α-和β-甲基支化的长链脂肪酸的方法。描述了14-（对碘苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-对碘苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的合成和物理性质。由于预期的明显摄取和延长的心肌滞留（可能由抑制脂肪酸代谢所致），使放射性碘化剂受到关注。在具有14-（对-[125I]碘代苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-（对-[125I]碘代苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的大鼠中的组织分布研究显示明显的心脏摄取和长时间保留伴随着体内低碘化和高血脂。放射性碘化甲基支链脂肪酸及其非支链类似物对心脏的摄取比较表明，甲基支链脂肪酸的心肌保留度高于非支链类似物。这些结果表明，由于甲基的存在，心肌滞留的机理是由空间或化学抑制这些脂肪酸的代谢所致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a027
• 作为产物：
  描述：

  11-bromo-1-phenylundecan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-苯十二酸
  参考文献：
  名称：

  放射性碘末端对碘苯基取代的α-和β-甲基支链脂肪酸的合成和评价。

  摘要：

  已经开发出用于制备末端对-偶氮苯基取代的α-和β-甲基支化的长链脂肪酸的方法。描述了14-（对碘苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-对碘苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的合成和物理性质。由于预期的明显摄取和延长的心肌滞留（可能由抑制脂肪酸代谢所致），使放射性碘化剂受到关注。在具有14-（对-[125I]碘代苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-（对-[125I]碘代苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的大鼠中的组织分布研究显示明显的心脏摄取和长时间保留伴随着体内低碘化和高血脂。放射性碘化甲基支链脂肪酸及其非支链类似物对心脏的摄取比较表明，甲基支链脂肪酸的心肌保留度高于非支链类似物。这些结果表明，由于甲基的存在，心肌滞留的机理是由空间或化学抑制这些脂肪酸的代谢所致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a027

文献信息

• 4-DIMETHYLAMINOBUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Andjelkovic Mirjana

  公开号：US20090270505A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to novel 4-dimethylaminobutyric acid derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , R 1 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit carnitine palmitoyl transferase (CPT) activity, in particular CPT2 activity, and can be used as medicaments in methods for the treatment of diseases modulated by CPT2 inhibitors.

  这项发明涉及新颖的4-二甲基氨基丁酸衍生物，其化学式如下：其中A1、A2、R1、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。这些化合物抑制肉碱棕榈酰基转移酶（CPT）活性，特别是CPT2活性，并可用作药物治疗受CPT2抑制剂调节的疾病的方法中的药物。
• Synthesis of novel phosphatidylcholine lipids with fatty acid chains bearing aromatic units. Generation of oxidatively stable, fluid phospholipid membranes
  作者：Santanu Bhattacharya、Marappan Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00758-x

  日期：2002.6

  The first examples of diacylphospholipid analogs, which contain aromatic units at various depths of their hydrocarbon chains, have been synthesized. The membranes produced from the sonicated aqueous suspensions of these newly synthesized lipids are oxidatively stable and possess long shelf life. These membranes maintain fluid character at ambient temperature making them ideal for membrane protein reconstitution

  已经合成了二酰基磷脂类似物的第一实例，该二酰基磷脂类似物在其烃链的各个深度处包含芳族单元。由这些新合成脂质的超声处理的水悬浮液制得的膜具有氧化稳定性，并具有较长的保存期限。这些膜在环境温度下保持流体特性，使其成为膜蛋白重构研究的理想选择。
• Microwave Synthesis and Evaluation of Phenacylhomoserine Lactones as Anticancer Compounds that Minimally Activate Quorum Sensing Pathways in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Colin M. Oliver、Amy L. Schaefer、E. Peter Greenberg、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1021/jm8015377

  日期：2009.3.26

  compromises further consideration as a potential anticancer agent. In search of acylhomoserine lactones that selectively inhibit cancer cell growth, a library of phenacylhomoserine lactone analogues has been prepared by microwave synthesis and evaluated for cancer growth inhibition and quorum sensing activation. Comparative SAR analysis demonstrates that both anticancer and QS signaling systems require long

  细菌群体感应（QS）信号分子3-氧代-十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯（OdDHL）由机会病原体铜绿假单胞菌产生，并控制与免疫受损个体中威胁生命的感染相关的毒力因子的表达。OdDHL还显示出抗癌活性，但具有增强铜绿假单胞菌致病性的能力。作为潜在的抗癌药，需要进一步考虑。为了寻找选择性抑制癌细胞生长的酰基高丝氨酸内酯，已通过微波合成制备了苯甲基高丝氨酸内酯类似物的文库，并评估了其对癌症生长的抑制作用和群体感应激活。SAR对比分析表明，抗癌和QS信号系统均需要长酰基侧链，并带有3-氧代取代基才能发挥最大活性。化合物12b 3-氧代-12-苯基十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯被鉴定为具有强大的癌症生长抑制活性的前导化合物，该活性使铜绿假单胞菌报道基因分析中QS信号通路的激活最小化。
• Method of inhibiting parasitic activity
  申请人：Washington University

  公开号：US05747537A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of inhibiting parasitic activity is disclosed in which the biosynthesis, structure and/or function of the glycosyl phosphatidylinositol (GPI) anchor of said parasite may be affected by incorporating into said GPI anchor selected analogs of myristic acid containing various heteroatoms, substituents and unsaturated bonds, including ester-containing analogs, ketocarbonyl-containing analogs, sulfur-containing analogs, double bond- and triple bond-containing analogs, aromatic moiety-containing analogs, nitrated analogs and halogenated analogs.

  公开了一种抑制寄生活动的方法，其中可以通过将含有各种杂原子、取代基和不饱和键的肉豆蔻酸选择性类似物纳入所述寄生物的磷脂酰肌醇糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚中来影响所述寄生物的生物合成、结构和/或功能，其中包括酯含类似物、酮羰基含类似物、硫含类似物、双键和三键含类似物、芳香基含类似物、硝基类似物和卤代类似物。
• 4-TRIMETHYLAMMONIO-BUTYRATES AS CPT2 INHIBITORS
  申请人：Andjelkovic Mirjana

  公开号：US20090270500A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to novel 4-trimethylammoniobutyrates of the formula wherein A 1 , R 1 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit carnitine palmitoyl transferase (CPT) activity, in particular CPT2 activity, and can be used as medicaments.

  该发明涉及一种新型的4-三甲基氨基丁酸盐，其化学式如下，其中A1、R1、m和n的定义见描述和权利要求书，以及其药用盐。这些化合物抑制肉碱棕榈酰基转移酶（CPT）活性，特别是CPT2活性，并可用作药物。