(E)-3-[(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(3-methoxy-4-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]-1-(2,4,6-tris-methoxymethoxy-phenyl)-propenone | 98314-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-[(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(3-methoxy-4-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]-1-(2,4,6-tris-methoxymethoxy-phenyl)-propenone
• CAS: 98314-87-5
• 化学式: C₃₃H₃₈O₁₃
• 分子量: 642.657
• InChiKey: XFBYIDOEJBIAIC-QPNNKUQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(3-methoxy-4-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]-1-(2,4,6-tris-methoxymethoxy-phenyl)-propenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到{3-[(2R,3R)-2-Hydroxymethyl-3-(3-methoxy-4-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]-oxiranyl}-(2,4,6-tris-methoxymethoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-水飞蓟宾的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖。

  摘要：

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1419
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-[(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-3-(3-methoxy-4-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl]-1-(2,4,6-tris-methoxymethoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-水飞蓟宾的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖。

  摘要：

  具有抗肝毒性活性的黄酮木脂素（±）-水飞蓟宾（1）是通过一个关键的中间体（9）合成的，该中间体是由容易获得的起始原料（2）和（3）制备的。醛（9）转化为甲氧基甲基醚（10），与苯乙酮衍生物（11）缩合生成查尔酮（12）。用碱性过氧化氢氧化查尔酮 (12)，然后用盐酸处理生成的环氧化物 (13)，得到 (±)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1419