N-(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,2-thiazol-5-amine | 1094070-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: N-(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,2-thiazol-5-amine
• CAS: 1094070-70-8
• 化学式: C₂₂H₃₃IN₆OSSi
• 分子量: 584.6
• InChiKey: GVCWAWVWSWGPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,2-thiazol-5-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-2-[4-[6-methyl-8-[[3-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2-thiazol-5-yl]amino]imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]pyrazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有改善的脱靶激酶选择性的咪唑并[1,2- a ]-吡嗪Aurora激酶抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  描述了源自先前鉴定的激酶抑制剂12的新型Aurora A / B激酶抑制剂的构效关系。假定将乙酰胺引入化合物12的吡唑中会影响Aurora A / B的选择性并改善针对脱靶激酶的作用。探索了乙酸酰胺的SAR，并研究了取代对酶抑制的影响以及基于机理的细胞活性。另外，筛选了几种更有效的抑制剂的脱靶激酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodo-6-methyl-8-(methylthio)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,2-thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  具有改善的脱靶激酶选择性的咪唑并[1,2- a ]-吡嗪Aurora激酶抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  描述了源自先前鉴定的激酶抑制剂12的新型Aurora A / B激酶抑制剂的构效关系。假定将乙酰胺引入化合物12的吡唑中会影响Aurora A / B的选择性并改善针对脱靶激酶的作用。探索了乙酸酰胺的SAR，并研究了取代对酶抑制的影响以及基于机理的细胞活性。另外，筛选了几种更有效的抑制剂的脱靶激酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.051

文献信息

• WO2008/156614
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] IMIDAZOPYRAZINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES COMME INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009097233A9

  公开（公告）日：2009-09-24