Dexamethasone 17α,21-ethyl orthopropanoate | 25122-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Dexamethasone 17α,21-ethyl orthopropanoate
• 英文别名: dexamethasone-17α,21-ethyl orthopropanoate；(4R,8'S,9'R,10'S,11'S,13'S,14'S,16'R)-2-ethoxy-2-ethyl-9'-fluoro-11'-hydroxy-10',13',16'-trimethylspiro[1,3-dioxane-4,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-3',5-dione
• CAS: 25122-24-1
• 化学式: C₂₇H₃₇FO₆
• 分子量: 476.586
• InChiKey: INPXAEPGZXIOQQ-VAAOPFILSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dexamethasone 17α,21-ethyl orthopropanoate 在 氯甲酸苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以62.9%的产率得到21-氯-9-氟-11beta,17-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮17-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.

  摘要：

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.12
• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 、 原丙酸三乙酯 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Dexamethasone 17α,21-ethyl orthopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.

  摘要：

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.12

文献信息

• An Improved Synthesis of 17α-Acyloxy-21-chlorosubstituted Corticosteroids using Xanthene-9-carbonyl Chloride
  作者：Saburo Sugai、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami、Yoshiaki Kamano

  DOI：10.1055/s-1982-30048

  日期：——
• CH609709
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Improved Synthesis of Corticosteroid 17 α-Esters by Synthetic Aluminum Silicate-Mediated Conversion of 17 α, 21-Cyclic Ortho Esters
  作者：Saburo Sugai、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1055/s-1984-30941

  日期：——
• MIKI, TAKUITI;MASU, XIROO;YASIKI, KODZI;MORITA, YASUXIKO;XEHJGA, KEHNTARO+
  作者：MIKI, TAKUITI、MASU, XIROO、YASIKI, KODZI、MORITA, YASUXIKO、XEHJGA, KEHNTARO+

  DOI：——

  日期：——
• US4113680A
  申请人：——

  公开号：US4113680A

  公开（公告）日：1978-09-12