(3S,4S)-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1372996-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,4S)-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1372996-86-5
• 化学式: C₃₄H₂₇NO₃S
• 分子量: 529.659
• InChiKey: CVYPRHBBNKAZBD-ZQWAWDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 四甲基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4R)-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 3-(naphthalen-1-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 (3S,4S)-3-(naphthalen-1-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• An Upstream By-product from Ester Activation via NHC-Catalysis Catalyzes Downstream Sulfonyl Migration Reaction
  作者：Runfeng Han、Liwenze He、Lin Liu、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201500959

  日期：2016.1

  A sequential reaction combining N‐heterocyclic carbene (NHC) and N‐hydroxyphthalimide (NHPI) catalysis allowed for the upstream by‐product NHPI, which was generated in the NHC‐catalyzed cycloaddition reaction, to act as the catalyst for a downstream nitrogen‐to‐carbon sulfonyl migration reaction. Enantiomeric excess of the major product in the cycloaddition reaction remained intact in the follow‐up

  N-杂环卡宾（NHC）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化相结合的顺序反应允许上游副产物NHPI在NHC催化的环加成反应中生成，充当下游氮到氮的催化剂碳磺酰基迁移反应。在后续的磺酰基迁移反应中，环加成反应中主要产物的对映体过量保持完整。
• Catalytic Generation of C1 Ammonium Enolates from Halides and CO for Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Lu‐Lu Li、Du Ding、Jin Song、Zhi‐Yong Han、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201901501

  日期：2019.6.3

  the design of asymmetric cascade reactions using readily available halides and carbon monoxide (CO) as substrates is developed. The key is the catalytic generation of C1‐ammonium enolates for the subsequent asymmetric cascade reactions through the combination of palladium‐catalyzed carbonylation and chiral Lewis base catalysis. Utilizing this strategy, we have established asymmetric formal [1+1+4]

  提出了使用不易获得的卤化物和一氧化碳（CO）作为底物设计不对称级联反应的一般策略。关键是通过钯催化的羰基化和手性Lewis碱催化相结合，可为随后的不对称级联反应催化生成C1-氨基烯醇盐。利用这种策略，我们建立了不对称的形式[1 + 1 + 4]和[1 + 1 + 2]反应，从而以高收率，高对映体和非对映体选择性提供了手性二氢吡啶酮和β-内酰胺。