[(3-guaiazulenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide | 1206228-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3-guaiazulenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [3-(guaiazulenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide；3-(guaiazulenylmethyl)-triphenylphosphonium bromide；(3-guaiazulenylmethyl)triphenylphosphonium bromide；(3-guaiazulenylmethyl)triphenylphosphoniumbromide
• CAS: 1206228-10-5
• 化学式: Br*C₃₄H₃₄P
• 分子量: 553.522
• InChiKey: HJSAHZGLJPRMPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-guaiazulenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl cis-3-guaiazulenyl-6-(2-thienyl)-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2E,4E)-1-(3-Guaiazulenyl)-4-(2-thienyl)-1,3-丁二烯的制备、晶体结构和光谱、化学和电化学性质

  摘要：

  (E)-2-(2-噻吩基)乙烯-1-甲醛与[(3-愈创甘油基)甲基]三苯基溴化鏻在含有乙醇钠(=NaOC2H5)的乙醇中在氩气下25°C反应24小时。 .

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130051
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3-guaiazulenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  (2E,4E)-1-(3-Guaiazulenyl)-4-(2-thienyl)-1,3-丁二烯的制备、晶体结构和光谱、化学和电化学性质

  摘要：

  (E)-2-(2-噻吩基)乙烯-1-甲醛与[(3-愈创甘油基)甲基]三苯基溴化鏻在含有乙醇钠(=NaOC2H5)的乙醇中在氩气下25°C反应24小时。 .

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130051

文献信息

• A Facile Preparation, Characteristic Properties, and Crystal Structure of {4-[(<i>E</i>)-2-(3-Guaiazulenyl)diazenyl]phenyl}(3-guaiazulenyl)methylium Hexafluorophosphate
  作者：Shin-ichi Takekuma、Atsuki Seki、Toshie Minematsu

  DOI：10.1246/bcsj.20130230

  日期：2014.4.15

  Reaction of 4-[(E)-2-(3-guaiazulenyl)diazenyl]benzene-1-carbaldehyde with guaiazulene (=7-isopropyl-1,4-dimethylazulene) in methanol in the presence of 65% hexafluorophosphoric acid at 25 °C for 2 ...

  4-[(E)-2-(3-guaiazulenyl)diazenyl]benzo-1-carbaldehyde 与guaiazulene (=7-isopropyl-1,4-dimethylazulene) 在甲醇中，在 65% 六氟磷酸存在下，在 25° C 为 2 ...
• Preparation, crystal structure, and spectroscopic, chemical, and electrochemical properties of (2E,4E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3-guaiazulenyl)-1,3-butadiene compared with those of (E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3-guaiazulenyl)ethylene
  作者：Shin-ichi Takekuma、Hiroto Matsuoka、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.064

  日期：2010.4

  Wittig reaction of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]propanal (5) with (3-guaiazulenylmethyl)triphenylphosphonium bromide (4) in ethanol containing NaOEt at 25 °C for 24 h under argon gives the title (2E,4E)-1,3-butadiene derivative 6E in 19% isolated yield. Spectroscopic properties, crystal structure, and electrochemical behavior of the obtained new extended π-electron system 6E, compared with those of the

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]丙醛（5）与（3-愈苯氮烯基甲基）三苯基phosph溴化物（4）在含NaOEt的乙醇中于25°C在氩气中进行Wittig反应24小时，得到标题（2 E，4 E）-1,3-丁二烯衍生物6E的分离产率为19％。与先前报道的（E）-2- [4-（二甲基氨基）苯基] -1-（3-愈创木烯基）乙烯相比，获得的新的扩展π电子体系6E的光谱性质，晶体结构和电化学行为（12），有文件记录。此外，6E的反应在氩气下于25°C的条件下，在苯中使用1,1,2,2-四氰基乙烯（TCNE）进行24小时制得一种新的Diels-Alder加合物8，分离产率为59％。连同[π4+π2]环加成产物8的光谱性质一起，显示了具有顺式-3,6-取代的1,1,2,2-四氰基-4-环己烯单元的晶体结构。另外，在与上述相同的反应条件下，6E与（E）-1,2-二氰基乙烯（DCNE）的反应没有产物。然而，该
• Preparation, molecular structures, and characteristic properties of (E)-1-(2-furyl)- and (E)-1-(2-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes and (E)-1-(3-furyl)- and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes
  作者：Shin-ichi Takekuma、Keisuke Nagata、Yûsuke Yoshioka、Hironori Obata、Takaharu Minami、Tomoyoshi Tanaka、Keisuke Yashima、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.102

  日期：2012.8

  with 19 under the same reaction conditions as for 20 and 21 afford (E)-1-(3-furyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (31E) and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (32E) in 32 and 46% yields. Molecular structures and characteristic properties as well as preparation of the title E (i.e., one of the geometrical isomers) forms, with a view to comparative study, are reported. Moreover, reactions of those

  2-呋喃甲醛（20）[和噻吩-2-甲醛（21）]与（3-愈苯氮烯基甲基）三苯基溴化phosph（19）在含NaOEt的乙醇中于25°C在氩气中进行Wittig反应24小时，得到（E）-1 -（2-呋喃基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯（22E）和（E）-1-（2-噻吩基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯（23E），产率为53％和36％。同样，在与20和21相同的反应条件下，3-呋喃甲醛（29）[和噻吩-3-甲醛（30）]与19的Wittig反应得到（E）-1-（3-呋喃基）-2-（3-愈创氮杂烯基）乙烯（31E）和（E）-1-（3-噻吩基）-2-（3-愈创氮杂烯基）乙烯（32E）分别占32％和46％产量。为了进行比较研究，报道了分子结构和特征性质以及标题E（即，几何异构体之一）形式的制备。此外，这些共轭π电子体系与TCNE（=四氰基乙烯）在苯[和DMF（= N，N-二甲基甲酰胺）]中在氩气下于25°C反应24
• Preparation, Crystal Structures, and Spectroscopic and Chemical Properties of 2,4,6-Trifluorophenyl- or 4-(Methoxycarbonyl)phenyl-Substituted (<i>E</i>)-1-(3-Guaiazulenyl)ethylene and (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-1-(3-Guaiazulenyl)-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Shin-ichi Takekuma、Hiroto Matsuoka、Syoutarou Ogawa、Yasutaka Shibasaki、Toshie Minematsu

  DOI：10.1246/bcsj.20100069

  日期：2010.10.15

  Wittig reactions in general provide a mixture of E and Z geometric isomers, while reactions of 2,4,6-trifluorobenzaldehyde [and (E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)propanal] with the Wittig reagent (3-guaiazulenyl)triphenylphosphonium bromide in ethanol containing NaOEt at 25 °C for 24 h under argon give only new E (and 2E,4E)-forms selectively, i.e., (E)-1-(3-guaiazulenyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethylene and (2E,4E)-1-(3-guaiazulenyl)-4-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,3-butadiene. For comparative purposes, Wittig reactions of methyl 4-formylbenzoate, 4-(dimethylamino)benzaldehyde, methyl 4-[(E)-2-formylethenyl]benzoate, and (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]propanal: namely, possessing an electron-withdrawing (–COOCH3) or an electron-donating [–N(CH3)2]} group at the C-4 position of the benzene ring, with (3-guaiazulenyl)triphenylphosphonium bromide in methanol (or ethanol) containing NaOMe (or NaOEt) at 25 °C for 24 h under argon afford a mixture of the corresponding geometric isomers respectively. Along with spectroscopic properties and crystal structures of the isolated products, the chemical behavior of those products toward 1,1,2,2-tetracyanoethylene (TCNE) in benzene at 25 °C for 24 h under argon is reported with a view to comparative study.

  维蒂希反应通常提供 E 和 Z 几何异构体的混合物，而 2,4,6-三氟苯甲醛 [和 (E)-3-(2,4,6-三氟苯基)丙醛] 与维蒂希试剂的反应 (3-愈创木薁基）三苯基溴化鏻在含有NaOEt的乙醇中于25℃在氩气下反应24小时仅选择性地产生新的E（和2E,4E）-形式，即（E）-1-（3-愈创木薁基）-2-（2， 4,6-三氟苯基)乙烯和(2E,4E)-1-(3-愈创蓝基)-4-(2,4,6-三氟苯基)-1,3-丁二烯。为了比较，4-甲酰基苯甲酸甲酯、4-(二甲氨基)苯甲醛、4-[(E)-2-甲酰基乙烯基]苯甲酸甲酯和(E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]丙醛的维蒂希反应：即在苯环的C-4位上具有吸电子(-COO )或给电子基团[-N(CH3)2]}，与(3-愈创蓝基)三苯基溴化鏻在甲醇(或含有NaOMe（或NaOEt）的乙醇）在25℃、氩气下反应24小时，分别得到相应几何异构体的混合物。除了分离产物的光谱性质和晶体结构外，还报告了这些产物在氩气下于 25 °C 下在苯中 24 小时对 1,1,2,2-四氰乙烯 (TCNE) 的化学行为，以进行比较研究。
• Preparation and Structures of New Azobenzene Derivatives with a 3-Guaiazulenylvinyl Group
  作者：Shin-ichi Takekuma、Kenji Fukuda、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1246/bcsj.82.1398

  日期：2009.11.15

  henyl}(3-guaiazulenyl)methylium ion compounds are reported. Similarly, Wittig reaction of (E)-diphenyldiazene-4,4'-dicarbaldehyde with the same reagent under the same reaction conditions as the above affords only E forms (E)-4-(E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl]phenyldiazenyl}benzaldehyde and (E)-bis(E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl]phenyl)diazene in 7 and 24% yields. Furthermore, reaction of guaiazulene

  (E)-4-(4-甲氧基苯基二氮烯基)苯甲醛和(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]-苯甲醛与(3-愈创甘油基甲基)三苯基溴化鏻在乙醇中在乙醇钠存在下于25℃的Wittig反应°C 在氩气下保持 24 小时仅产生 E 形式 (E)-4- (E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl] 苯基二氮烯基}甲氧基苯和 (E)-N,N-二甲基-4- (E)-4-[2-(3-愈创甘油基)乙烯基]苯基二氮烯基}苯胺的产率为71%和73%。两种新的扩展 π 电子系统与结构相关（和离域）π 电子系统（3-愈创甘油基）[（E）-4-（4-甲氧基苯基二氮烯基）苯基]甲基鎓的光谱性质和晶体结构的比较研究离子和(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]苯基}(3-愈创甘油基)甲基鎓离子化合物被报道。同样， (E)-diphenyldiazene-4,4' 的 Wittig 反应 -二甲