6',6''-dibenzylglycyrrhizin | 87918-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6',6''-dibenzylglycyrrhizin
• 英文别名: 6',6''-dibenzyl-18β-glycyrrhizin；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxycarbonyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxycarbonyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 87918-97-6
• 化学式: C₅₆H₇₄O₁₆
• 分子量: 1003.19
• InChiKey: GKYRDGSDLNPHDN-HCGYFYAOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',6''-dibenzylglycyrrhizin 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以68.3%的产率得到甘草次酸
  参考文献：
  名称：

  Kanaoka, Matao; Yano, Saburo; Kato, Hiromi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1866 - 1873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-benzyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate 、 (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27.8%的产率得到6',6''-dibenzylglycyrrhizin
  参考文献：
  名称：

  Targeting of liposomes surface-modified with glycyrrhizin to the liver. I. Preparation and biological disoposition.

  摘要：

  我们认为甘草酸是一种新的脂质体肝靶向配体，因为已知在大鼠静脉注射后，约80%的甘草酸会排泄到胆汁中。为了用甘草酸修饰脂质体表面，合成了30-硬脂酰甘草酸（GLOSt），这是一种脂溶性甘草酸衍生物。通过核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（MS）鉴定了这种新化合物的结构。从氢化卵磷脂-胆固醇-GLOSt或二鲸蜡磷酸（DCP）（4:4:1）制备了超声处理的脂质体，并以[3H]菊粉作为水相标记物进行标记。通过测量封装效率和平均直径确认，含有GLOSt的超声处理脂质体（GLOSt-SUV）与含有DCP的对照脂质体（对照-SUV）一样，都是小单层脂质体（SUV）类型。在大鼠静脉注射总脂质量为90 μmol/kg体重4小时后，GLOSt-SUV在肝脏中的积累比对照-SUV多4倍（42.4%）。因此，甘草酸被认为是一种有用的脂质体肝靶向新配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1004