(3S,4E,6E)-4-(benzyloxy)-9-(methoxymethoxy)-4,6-nonadienyl 4-methylbenzenesulfonate | 345896-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4E,6E)-4-(benzyloxy)-9-(methoxymethoxy)-4,6-nonadienyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 345896-76-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆S
• 分子量: 460.591
• InChiKey: HNDGXNJWSHIMEP-SRNAJWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6E)-4-(benzyloxy)-9-(methoxymethoxy)-4,6-nonadienyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (3S)-1-((2R,3S,5S,6S)-1-benzoyl-3-(benzyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6-methyl-piperidinyl)-5-(methoxymethoxy)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的分子内酰基亚硝基-Diels-Alder反应的海洋生物碱（-）-lepadins a，b和c的全合成。

  摘要：

  （-）-lepadins A和C的第一个合成，以及（-）-lepadin B的新合成，已经从市售（S）-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺，可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉，然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有（E）-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成，该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与（E）-己烯基单元进行收敛偶联，以精制C5位置的辛二烯基侧链。

  DOI：

  10.1021/jo001589n
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S)-4,6-(Benzylidenedioxy)-2(E)-hexenoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,4E,6E)-4-(benzyloxy)-9-(methoxymethoxy)-4,6-nonadienyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的分子内酰基亚硝基-Diels-Alder反应的海洋生物碱（-）-lepadins a，b和c的全合成。

  摘要：

  （-）-lepadins A和C的第一个合成，以及（-）-lepadin B的新合成，已经从市售（S）-苹果酸中获得。该方法基于酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可提供具有反式选择性的双环恶嗪内酰胺，可通过不对称烯醇化羟基化反应随后转化为顺式十氢喹啉，然后进行分子内羟醛环化反应。通过使用带有（E）-碘链烯基的顺式十氢喹啉作为共同的关键中间体进行总合成，该中间体通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应与（E）-己烯基单元进行收敛偶联，以精制C5位置的辛二烯基侧链。

  DOI：

  10.1021/jo001589n

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid (−)-Lepadin B
  作者：Tetsuji Ozawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol000153r

  日期：2000.9.1

  An enantioselective total synthesis of (-)-lepadin B has been developed starting from (2S,4S)-2,4-O-benzylidene-2, 4-dihydroxybutanal. The key steps in the synthesis include the use of an aqueous intramolecular acylnitroso Diels-Alder reaction to afford the trans-1,2-oxazinolactam and Suzuki cross-coupling reaction to elaborate the (E,E)-octadienyl unit.

  从（2S，4S）-2，4-O-亚苄基-2，4-二羟基丁醛开始开发（-）-lepadin B的对映选择性全合成。合成中的关键步骤包括使用分子内酰基亚硝基的水性Diels-Alder反应，以提供反式1，2-恶嗪基内酰胺和Suzuki交叉偶联反应，以精制（E，E）-辛二烯基单元。