methyl 4-{[(diphenylamino)sulfonyl]acetyl-9-isopropyl-1,6-dimethyl}heptalene-5-carboxylate | 1384523-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-{[(diphenylamino)sulfonyl]acetyl-9-isopropyl-1,6-dimethyl}heptalene-5-carboxylate
• CAS: 1384523-51-6
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₅S
• 分子量: 555.695
• InChiKey: PPGCODQEJJMZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-{[(diphenylamino)sulfonyl]acetyl-9-isopropyl-1,6-dimethyl}heptalene-5-carboxylate 、 dimethyl (3S*,4S*)-3-{[(diphenylamino)sulfonyl]methyl}-3,4-dihydro-9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚烷-4,5-二羧酸及其假酯形式之一的新烷基化方法

  摘要：

  二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐 1庚烷本身的定位剂在整个工作过程中都得到维护。有关推理，请参见[1]中的脚注4。在低于50° C的温度下，优先在C（3）与α-锂化的烷基苯基砜进行迈克尔加成反应，从而导致相应的顺式构型的3,4-二氢庚二烯-4,5-二羧酸酯（参见表1，方案3和4）。相应的庚二烯-4,5-二羧酸二甲基庚酯的呋喃基呋喃-1-酮假酯（方案5）几乎仅在呋喃酮基团的C（1）处与[（苯磺酰基）甲基]锂反应（方案6）。与这种预期的行为相反，只要七聚呋喃-1-酮的C（5）处会吸收1- [苯磺酰基）乙基]锂，只要它们在C（11）处带有Me基（方案6和7）。在THF中用MeONa / MeOH处理后，1,4和1,6加成产物消除了苯磺酸盐，从而分别导致了3和4烷基化的二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐（方案8 – 13）。亲核试剂的固有的手性heptalenes的加成反应的结构进行详细讨论（参见方案14 -

  DOI：

  10.1002/hlca.201100510