5-benzyl-2,3-difluorophenanthridin-6(5H)-one | 1401880-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2,3-difluorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-2,3-difluorophenanthridin-6-one；5-benzyl-2,3-difluorophenanthridin-6-one
• CAS: 1401880-98-5
• 化学式: C₂₀H₁₃F₂NO
• 分子量: 321.326
• InChiKey: LZVBBTFFRHFZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-溴苯甲酰胺 、 4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到5-benzyl-2,3-difluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻卤苯甲酰胺环化芳炔：菲啶酮的合成

  摘要：

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo3016192

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by <i>o</i>-Halobenzamides: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3016192

  日期：2012.10.5

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C–C and C–N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups.

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。