H-D-Dap(1)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(3).Boc-D-Dap(3)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(1) | 924909-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Dap(1)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(3).Boc-D-Dap(3)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(1)
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,7R,11S,14R,20R,24S)-20-amino-2,12,15,25-tetramethyl-11,24-bis(2-methylpropyl)-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-28,29-dithia-2,5,9,12,15,18,22,25-octazabicyclo[12.12.4]triacontan-7-yl]carbamate
• CAS: 924909-90-0
• 化学式: C₃₇H₆₄N₁₀O₁₀S₂
• 分子量: 873.108
• InChiKey: KMZNVYGLTAIADU-IFRRXRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Dap(1)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(3).Boc-D-Dap(3)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(1) 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-NMe-Cys(Acm)-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-N-甲基-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-芴甲氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸 生成 H-D-Dap(1)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(3).Boc-D-Dap(3)-Gly-N(Me)Cys(2)-N(Me)Leu-(1)
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815

文献信息

• Total Solid-Phase Synthesis of the Azathiocoraline Class of Symmetric Bicyclic Peptides
  作者：Núria Bayó-Puxan、Ariadna Fernández、Judit Tulla-Puche、Estela Riego、Carmen Cuevas、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200600815

  日期：2006.12.4

  Micromonospora sp. This symmetric bicyclic depsipeptide binds the minor groove of DNA. Here we report two solid-phase strategies for the syntheses of azathiocoraline and its analogues. The thioester linkage was replaced by an amide bond to improve the compound's pharmacokinetic properties. The first strategy is based on a convergent (4+4) approach, whilst the second is a stepwise synthesis, cyclizations in

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。