2',2'-dimethylpropionic acid 3-acetoxy-6-bromo-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester | 868861-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2',2'-dimethylpropionic acid 3-acetoxy-6-bromo-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,3S,3aS,7aS)-3-acetyloxy-6-bromo-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 868861-02-3
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₅
• 分子量: 389.286
• InChiKey: SYQSRXBAJYBJKJ-TXHGIBGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2'-dimethylpropionic acid 3-acetoxy-6-bromo-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 3-acetoxy-6-hydroxy-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢抑素类似物的手性结构单元的合成

  摘要：

  本论文描述了从Hajos Wiechert酮合成5叠氮基6酮（14）和6羟基5酮（20）作为头孢抑素类似物的手性结构单元。也已经报道了由6-羟基-5-酮合成对称的头孢抑素类似物。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和高分辨率质谱法对每种合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420607
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S,3aS,7aS)-3,5-diacetyloxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,7-hexahydroinden-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2',2'-dimethylpropionic acid 3-acetoxy-6-bromo-7a-methyl-5-oxo-octahydro-inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢抑素类似物的手性结构单元的合成

  摘要：

  本论文描述了从Hajos Wiechert酮合成5叠氮基6酮（14）和6羟基5酮（20）作为头孢抑素类似物的手性结构单元。也已经报道了由6-羟基-5-酮合成对称的头孢抑素类似物。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和高分辨率质谱法对每种合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420607

文献信息

• Studies on α-Bromination of Ketone in Hydrindane Ring System
  作者：Uzma Yunus、Ekkhard Winterfeldt

  DOI：10.1002/jccs.200700155

  日期：2007.8

  The present paper describes the results of various attempts to synthesize 5-bromo-6-ketone (11). When standard procedures for the α-bromination were tried, a mixture of 5-bromo-6-ketone (11) and 7-bromo-6-ketone (12) was obtained. However, when bromination was carried out under buffered conditions, the desired 5-bromo-6-ketone (11) could be obtained in a good yield.

  本论文描述了合成 5-溴-6-酮 (11) 的各种尝试的结果。当尝试 α-溴化的标准程序时，得到了 5-溴-6-酮 (11) 和 7-溴-6-酮 (12) 的混合物。然而，当溴化在缓冲条件下进行时，可以以良好的收率获得所需的 5-溴-6-酮 (11)。