4-cyano-4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-heptanedioic acid diethyl ester | 1046834-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyano-4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-heptanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-cyano-4-(6-methoxypyridin-3-yl)heptanedioate
• CAS: 1046834-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: CJCMITJKIGKJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-heptanedioic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 5-(6-氯-吡啶-3-基)-1-氮杂-二环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷衍生物的合成，用于修饰α7烟碱配体

  摘要：

  通过两个互补的化学途径（通过将甲氧基转化为合成基团）制备了在桥头位置含有吡啶基取代基的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷骨架（X = Cl，Br）在吡啶部分的C-6位置上的有价值的氯原子，或通过氯化或溴化作用举例说明的吡啶部分的区域选择性C-6去质子/卤化过程。然后将这些新产生的支架参与Suzuki-Miyaura偶联反应，以提供α7烟碱配体。在体外评估了这两个化学系列在α7烟碱受体上的亲和力，显示出纳摩尔浓度的效价比α4β2烟碱亚型具有显着的选择性。这些方法为这些α7烟碱支架和配体提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/jo201501f
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基-3-吡啶基)乙腈 、 丙烯酸乙酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到4-cyano-4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-heptanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLOALKANE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN THERAPY

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中R，m，n和o如本文所定义。该发明还涉及一种制备该化合物的方法以及在治疗中的应用。

  公开号：

  US20100035916A1

文献信息

• Azabicycloalkane derivatives, preparation thereof and use thereof in therapy
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08173669B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The invention relates to compounds of the general formula (I): Wherein R, m, n and o are as defined herein. The invention also relates to a method for preparing the same and to the application in therapy.

  该发明涉及通式(I)的化合物：其中R、m、n和o的定义如本文所述。该发明还涉及制备该化合物的方法以及在治疗中的应用。
• Synthesis of New Bridgehead Substituted Azabicyclo-[2.2.1]heptane and -[3.3.1]nonane Derivatives as Potent and Selective α7 Nicotinic Ligands
  作者：Franck Slowinski、Omar Ben Ayad、Julien Vache、Mourad Saady、Odile Leclerc、Alistair Lochead

  DOI：10.1021/ol102170q

  日期：2010.11.5

  New azabicyclo[2.2.1]heptane and -[3.3.1]nonane derivatives containing a pyridinyl substituent at the bridgehead position have been synthesized via an efficient ten chemical steps pathway. Both chemical series were then evaluated in vitro for their affinity at alpha 7 nicotinic receptors revealing nanomolar potency with notably excellent selectivity over the alpha 4 beta 2 nicotinic subtype.
• US8173669B2
  申请人：——

  公开号：US8173669B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• US8759343B2
  申请人：——

  公开号：US8759343B2

  公开（公告）日：2014-06-24