Acetic acid (3S,3aS,6R,6aR,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9b-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-6-yl ester | 832135-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aS,6R,6aR,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9b-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-6-yl ester
• 英文别名: [(3S,3aS,6R,6aR,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 832135-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: XRMVBGUXJWWTQD-WLCGFPEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,6R,6aR,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9b-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-6-yl ester 反应 240.0h， 以72%的产率得到[(1R,2R,5S,8S,9S,12R,13R,14S,15S,16R,17R,20S,21S,24S)-17-acetyloxy-3,8,12,17,21,25-hexamethyl-7,22-dioxo-6,23-dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05,9.020,24]hexacosa-3,25-dien-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Absinthin

  摘要：

  (+)-Absinthin是一种结构独特的三萜类化合物，已成功通过九步反应从邻乙酰基异紫衫地儿菌净-γ-内酯出发进行了高效构建，总收率为18.6%。该合成过程涵盖了Mitsunobu亚硒酸化反应、 allylic arylselenides的氧化消除、通过位点-和立体-选择性Diels-Alder反应实现的生物仿生双聚化，以及对高度空间位阻的三级醇进行的四步立体化学反转。此方法不仅攻克了结构复杂的(+)-Absinthin合成中的巨大挑战，还为一系列具有药用潜力的Absinthin类似物开辟了一条高效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja0439219
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 Acetic acid (3S,3aS,6R,6aR,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9b-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Absinthin

  摘要：

  (+)-Absinthin是一种结构独特的三萜类化合物，已成功通过九步反应从邻乙酰基异紫衫地儿菌净-γ-内酯出发进行了高效构建，总收率为18.6%。该合成过程涵盖了Mitsunobu亚硒酸化反应、 allylic arylselenides的氧化消除、通过位点-和立体-选择性Diels-Alder反应实现的生物仿生双聚化，以及对高度空间位阻的三级醇进行的四步立体化学反转。此方法不仅攻克了结构复杂的(+)-Absinthin合成中的巨大挑战，还为一系列具有药用潜力的Absinthin类似物开辟了一条高效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja0439219