2-(N,N-diisopropylamino)-1,3,2-dithiaphospholane | 145498-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(N,N-diisopropylamino)-1,3,2-dithiaphospholane
• 英文别名: N,N-Di(propan-2-yl)-1,3,2-dithiaphospholan-2-amine
• CAS: 145498-60-8
• 化学式: C₈H₁₈NPS₂
• 分子量: 223.343
• InChiKey: LJLDRUUTDBGWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 、 2-(N,N-diisopropylamino)-1,3,2-dithiaphospholane 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 生成 N-{9-[(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dithiaphospholan-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  二硫代磷烷法合成二-和寡聚（脱氧核糖核苷二硫代磷酸酯）

  摘要：

  通过使固相结合的核苷与核苷5'反应，合成了4种二核苷二硫代磷酸酯：T PS2 T（1a），d（C PS2 C）（1b），d {A PS2 A}和d（G PS2 G）（1d）。在DBU存在下，-O-DMT-3'-O-（2-硫代-1,3,2-二硫代膦酸酯）（2a-d）。通过该方法获得了没有硫代磷酸酯污染的嘧啶五聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60831-6
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 1,2-乙二硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N,N-diisopropylamino)-1,3,2-dithiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  New efficient synthesis of phosphonofluorodithioates ROP(S)(S−)F and their structural analogues

  摘要：

  标题化合物3通过由1,3,2-二硫代膦烷PIII衍生物1进行的单锅连续反应，以非常高的产率形成，这些衍生物通过加成元素硫转化为相应的PIV化合物2，最终通过四丁基氟化铵（TBAF）转化为氟化二硫代盐3。

  DOI：

  10.1039/a807029f
• 作为试剂：
  描述：

  1-monooleoyl glycerol 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 2-(N,N-diisopropylamino)-1,3,2-dithiaphospholane 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-oleoyl-sn-glycerol-2,3-cyclic phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸（LPA）和环状磷脂酸（CPA）的硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯类似物的化学合成†

  摘要：

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00704k

文献信息

• Chalcophospholanes useful in the synthesis of oligonucleoside
  申请人：Polish Academy of Sciences

  公开号：US05359052A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Methods and compounds are provided for solid phase synthesis of oligonucleotides and related polymers by condensing protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons in the presence of a catalytic base. Compounds of the invention include 2-N-substituted-1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane precursors of the above synthons, the protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons, and P-chiral oligonucleotides and related P-chiral polymers.

  提供了一种固相合成寡核苷酸和相关聚合物的方法和化合物，通过在存在催化碱的情况下，通过缩合保护的单体-O-[1,3,2-二硫代砷代环丙烷]合成物合成。该发明的化合物包括上述合成物的2-N-取代-1,3,2-二硫代砷代环丙烷前体、缩合保护的单体-O-[1,3,2-二硫代砷代环丙烷]合成物，以及P-手性寡核苷酸和相关P-手性聚合物。
• Solid phase oligonucleotide synthesis using phospholane intermediates
  申请人：Polish Academy of Sciences

  公开号：US05512668A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Methods and compounds are provided for solid phase synthesis of oligonucleotides and related polymers by condensing protected monomer-O- 1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane! synthons in the presence of a catalytic base. Compounds of the invention include 2-N-substituted-1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane precursors of the above synthons, the protected monomer-O- 1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane! synthons, and P-chiral oligonucleotides and related P-chiral polymers.

  提供了一种固相合成寡核苷酸和相关聚合物的方法和化合物，通过在催化碱存在下，将保护的单体-O-1,3,2-二硫代磷环烷合成子进行缩聚。该发明的化合物包括上述合成子的2-N-取代-1,3,2-二硫代磷环烷前体，保护的单体-O-1,3,2-二硫代磷环烷合成子，以及P-手性寡核苷酸和相关P-手性聚合物。
• Method and compounds for solid phase synthesis of oligonucleotides and oligonucleotide analogs
  申请人：POLISH ACADEMY OF SCIENCES, Center of Molecular and Macromolecular Studies

  公开号：EP0506242A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  Methods and compounds are provided for solid phase synthesis of oligonucleotides and related polymers by condensing protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons in the presence of a catalytic base. Compounds of the invention include 2-N-substituted- 1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane precursors of the above synthons, the protected monomer-O-[1,3,2-dichalcogen-substituted-phospholane] synthons, and P-chiral oligonucleotides and related P-chiral polymers.

  本发明提供了在催化碱存在下通过缩合受保护单体-O-[1,3,2-二钙化原-取代-磷脂烷]合成物固相合成寡核苷酸和相关聚合物的方法和化合物。本发明的化合物包括上述合成物的 2-N-取代-1,3,2-二钙化原-取代-磷杂环戊烷前体、受保护单体-O-[1,3,2-二钙化原-取代-磷杂环戊烷]合成物以及 P 手性寡核苷酸和相关 P 手性聚合物。
• 5′ phosphate mimics
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10131908B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention provides nucleosides and oligonucleotides comprising a 5′ phosphate mimics of formula (IVc) or (Vc), One aspect of the present invention relates to modified nucleosides and oligonucleotides comprising such dinucleotide of formula (Ia). Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in call, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了包含式（IVc）或（Vc）的 5′磷酸模拟物的核苷和寡核苷酸、 本发明的一个方面涉及包含式(Ia)的二核苷酸的修饰核苷和寡核苷酸。本发明的另一方面涉及一种抑制呼唤中基因表达的方法，该方法包括：(a)将本发明的寡核苷酸与细胞接触；(b)将细胞从步骤(a)维持足够长的时间，使目的基因的 mRNA 降解。
• New, stronger nucleophiles for nucleic acid-templated chemistry: Synthesis and application in fluorescence detection of cellular RNA
  作者：Gregory P. Miller、Adam P. Silverman、Eric T. Kool

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.051

  日期：2008.1

  Nucleic acid-templated chemistry is a promising strategy for imaging genetic sequences in living cells. Here we describe the synthesis of two new nucleophiles for use in templated nucleophilic displacements with DNA probes. The nucleophilic groups are phosphorodithioate and phosphorotrithioate; we report on synthetic methods for introducing these groups at the 3'-terminus of oligonucleotides. Both new nucleophiles are found to be more highly reactive than earlier phosphoromonothioates. This increased nucleophilicity is shown to result in more rapid templated reactions with electrophilic DNA probes. The new probes were demonstrated in detection of specific genetic sequences in solution, with clear signal over background being generated in as little as 20 min. The probes were also tested for imaging ribosomal RNA sequences in live Escherichia coli; useful signal was generated in 20 min to I h, approximately one quarter to one-half the time of earlier monothioate probes, and the signal-to-noise ratio was increased as well. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.