4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 30290-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 30290-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: YUEVNAMKBJHWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-Cyanoacetyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of some heterocyclic derivatives of guanidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765834
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenylazetidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  光生和1反应，Ñ二苯基- 1，Ñ -azabiradicals

  摘要：

  通过1，2-二苯基氮杂环戊烷（吡咯烷1a）的光解来产生1，5-二苯基-1，5-氮杂戊二基双自由基Ia。在通过Ia的反应途径中，发现通过闭环的C-N键重整是主要过程，这是通过分别照射1a的任何一种纯对映体确定的。歧化是一个较小的过程，仅通过C5苄基自由基的H提取而发生。另一个次要途径是C5-芳基偶联，形成5-苯基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂（4a），相当于1a的光-克莱森重排。同样地，通过1，2-二苯基氮杂环丁烷（氮杂环丁烷1b）的光解产生了1，4-二苯基-1，4-氮杂丁烷二基双自由基Ib。如广泛的苯乙烯形成所示，该物种进行了主要的C2-C3裂解。尽管还发生了N1-C4键重整，但这不是从Ib发生的主要途径。此外，还观察到C4-芳基偶合得到4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（4b）。在UB3LYP / 6-31G *计算级别上对所有可能的反应途径进行了理论研究；结果与实验观察结果吻合良好。

  DOI：

  10.1021/jo0601967

文献信息

• Synthesis of propargylamine mycophenolate analogues and their selective cytotoxic activity towards neuroblastoma SH-SY5Y cell line
  作者：Patamawadee Silalai、Dumnoensun Pruksakorn、Arthit Chairoungdua、Kanoknetr Suksen、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128135

  日期：2021.8

  Twenty six propargylamine mycophenolate analogues were designed and synthesized from mycophenolic acid 1 employing a key step A3-coupling reaction. Their cytotoxic activity was examined against six cancer cell lines. Compounds 6a, 6j, 6t, 6u, and 6z exhibited selective cytotoxicity towards neuroblastoma (SH-SY5Y) cancer cells and were less toxic to normal cells in comparison to the lead compound, MPA

  采用关键步骤A 3 -偶联反应，由霉酚酸1设计并合成了26种炔丙胺霉酚酸酯类似物。针对六种癌细胞系检查了它们的细胞毒活性。与先导化合物 MPA 1和标准药物玫瑰树碱相比，化合物6a、6j、6t、6u和6z对神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 癌细胞表现出选择性细胞毒性，并且对正常细胞的毒性较小。分子对接结果表明化合物6a非常适合作为癌症治疗靶点的三种蛋白质（CDK9、EGFR 和 VEGFR-2）的关键氨基酸。炔丙胺霉酚酸酯支架可能是开发新的神经母细胞瘤抗癌药物的一个有价值的起点。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidation of Di-<i>tert</i>-butyl Hydrazodicarboxylate to Di-<i>tert</i>-butyl Azodicarboxylate and Its Application on Dehydrogenation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines under Mild Conditions
  作者：Dahyeon Jung、Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03166

  日期：2016.12.16

  developed with homogeneous CuI and di-tert-butyl azodicarboxylate for aerobic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines under mild conditions. The developed co-catalytic system is consisting of di-tert-butyl azodicarboxylate-mediated dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and aerobic oxidative regeneration of di-tert-butyl azodicarboxylate from di-tert-butyl hydrazodicarboxylate using molecular

  用均相的CuI和偶氮二甲酸二叔丁酯开发了一种新型的共催化体系，用于在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉进行好氧脱氢。发达共催化体系是由二-叔丁基偶氮二羧酸酯介导的二- 1,2,3,4-四氢喹啉和好氧氧化再生的脱氢叔丁基偶氮二羧酸酯选自二叔使用分子氧作为丁基hydrazodicarboxylate终端氧化剂。发达的铜和偶氮二羧酸二叔丁酯助催化体系有效地合成了各种喹啉。
• DMSO/<i>t</i>-BuONa/O₂-Mediated Aerobic Dehydrogenation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ruchun Yang、Shusheng Yue、Wei Tan、Yongfa Xie、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03447

  日期：2020.6.5

  Aromatic N-heterocycles such as quinolines, isoquinolines, and indolines are synthesized via sodium tert-butoxide-promoted oxidative dehydrogenation of the saturated heterocycles in DMSO solution. This reaction proceeds under mild reaction conditions and has a good functional group tolerance. Mechanistic studies suggest a radical pathway involving hydrogen abstraction of dimsyl radicals from the N–H

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。
• A concise synthesis of quinolinium, and biquinolinium salts and biquinolines from benzylic azides and alkenes promoted by copper(<scp>ii</scp>) species
  作者：Wei-Chen Chen、Parthasarathy Gandeepan、Chia-Hung Tsai、Ching-Zong Luo、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c6ra11840b

  日期：——

  copper-promoted cycloaddition reaction also allows biquinoline products to be obtained from ortho-substituted benzylic azides. These reactions work well with both terminal and internal alkenes. Unsymmetrical internal alkene reactions proceed with high regioselectivity. The reaction is likely started by Lewis acidic CuII-assisted rearrangement of benzylic azide to N-methyleneaniline, followed by a [4 + 2] cycloaddition

  由苄基叠氮化物和烯烃产生的N-亚甲基苯胺原位产生的新型铜促进的多氮杂[4 + 2]环加成反应，根据苄基叠氮化物苯环上的取代基，提供了喹啉鎓盐，联喹啉鎓盐，联喹啉或取代的喹啉。对位取代的苄基叠氮化物和2当量的烯烃的反应提供了相应的取代的喹啉鎓盐，而没有对位取代基的苄基叠氮化物提供了联喹啉鎓盐。铜促进的环加成反应还允许从邻位获得联喹啉产物-取代的苄基叠氮化物。这些反应对于末端烯烃和内部烯烃均适用。不对称内部烯烃反应以高区域选择性进行。该反应可能是由路易斯酸性Cu II协助将苄基叠氮化物重排为N-亚甲基苯胺，然后与烯烃进行[4 + 2]环加成反应。详细的机械研究表明，联喹啉和联喹啉鎓盐可能是通过自由基过程形成的。
• Iron(II)‐Catalyzed Aerobic Biomimetic Oxidation of N‐Heterocycles
  作者：Srimanta Manna、Wei‐Jun Kong、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202102483

  日期：2021.10

  Herein, an iron(II)-catalyzed biomimetic oxidation of N-heterocycles under aerobic conditions is described. The dehydrogenation process, involving several electron-transfer steps, is inspired by oxidations occurring in the respiratory chain. An environmentally friendly and inexpensive iron catalyst together with a hydroquinone/cobalt Schiff base hybrid catalyst as electron-transfer mediator were used

  本文描述了有氧条件下铁(II)催化的N-杂环的仿生氧化。脱氢过程涉及多个电子转移步骤，其灵感来自于呼吸链中发生的氧化。环境友好且廉价的铁催化剂与作为电子转移介体的氢醌/钴席夫碱杂化催化剂一起用于各种N-杂环的底物选择性脱氢反应。该方法显示出广泛的底物范围，并以良好至优异的产率提供重要的杂环化合物。