1,2-diphenylazetidine | 87374-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1,2-diphenylazetidine
• CAS: 87374-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: HGEKTRFGVQBYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylazetidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  光生和1反应，Ñ二苯基- 1，Ñ -azabiradicals

  摘要：

  通过1，2-二苯基氮杂环戊烷（吡咯烷1a）的光解来产生1，5-二苯基-1，5-氮杂戊二基双自由基Ia。在通过Ia的反应途径中，发现通过闭环的C-N键重整是主要过程，这是通过分别照射1a的任何一种纯对映体确定的。歧化是一个较小的过程，仅通过C5苄基自由基的H提取而发生。另一个次要途径是C5-芳基偶联，形成5-苯基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂（4a），相当于1a的光-克莱森重排。同样地，通过1，2-二苯基氮杂环丁烷（氮杂环丁烷1b）的光解产生了1，4-二苯基-1，4-氮杂丁烷二基双自由基Ib。如广泛的苯乙烯形成所示，该物种进行了主要的C2-C3裂解。尽管还发生了N1-C4键重整，但这不是从Ib发生的主要途径。此外，还观察到C4-芳基偶合得到4-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（4b）。在UB3LYP / 6-31G *计算级别上对所有可能的反应途径进行了理论研究；结果与实验观察结果吻合良好。

  DOI：

  10.1021/jo0601967
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1,2-diphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106

文献信息

• DIPHENYLHETEROCYCLE CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS
  申请人：Talley John

  公开号：US20090186834A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Various azetidinone, pyrrolidine, imidazolidine, and oxazolidine derivatives are described, as are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment of diseases using these compounds. Other embodiments are also described.

  本文描述了各种吡咯烷、咪唑啉和噁唑烷衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。还描述了其他实施方式。
• Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1484 - 1489
  作者：Lesniak, S.

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, Mervyn B.; Mander, Lewis N.; Spotswood, Thomas M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 779 - 788
  作者：Jackson, Mervyn B.、Mander, Lewis N.、Spotswood, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, M. B.;MANDER, L. N.;SPOTSWOOD, TH. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 4, 779-788
  作者：JACKSON, M. B.、MANDER, L. N.、SPOTSWOOD, TH. M.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2800738B1

  公开（公告）日：2020-04-08