4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 89160-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: (4R)-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: (4R)-(+)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4R)-4-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinoline；Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-4-phenyl-, (R)-
• CAS: 89160-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OSZMNJRKIPAVOS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 生成 (4R)-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-和3-取代的4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇和相关化合物作为去甲肾上腺素增强剂的合成和对映选择性。

  摘要：

  光学活性1,2-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1R，4R-3a和1S，4S-3b，1S，4R-4a和1R，4S-4b ）和2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4S-5a和4R-5b）的制备是为了研究2的1-，3-和4-取代基的作用-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1）对去甲肾上腺素（NE）的增强活性的对映选择性。3-5的构象和绝对构型由1H-NMR和圆二色性（CD）光谱以及单晶X射线衍射分析确定。测试了光学活性3-5和先前制备的PI-OH的3-甲基衍生物（3R，4R-6a和3S，4S-6b）的NE增强活性。结果表明，化合物3、4和6具有较高的NE增强对映选择性：4R系列对映异构体显示出活性，但4S对映异构体没有活性。4-脱氧化合物5的活性也仅存在于4S-对映异构体中。这些发现表明存在针对NE摄取的特异性受体，并且对映异构

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1543
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-phenylethanol 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶鎓离子的立体选择性和区域选择性分子内傅克反应合成 4-取代四氢异喹啉

  摘要：

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4013537

文献信息

• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Aryllithium to Chiral β-Nitrostyrene Derivative: An Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Masatoshi Asami、Ayako Taketoshi、Keita Miyoshi、Hayato Hoshino、Kazuhisa Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2007.64

  日期：2007.1

  Highly diastereoselective conjugate addition of aryllithium to β-nitrostyrene derivative, having chiral acetal moiety derived from (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene, was achieved. The adduct wa...

  实现了芳基锂与β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成，该衍生物具有衍生自（S，S）-1，2-双（1-羟丙基）苯的手性缩醛部分。加合物...
• A new chemoenzymatic approach to the synthesis of chiral 4-aryl-1,4-dihydro-2H-isoquinolines via the enzymatic resolution of 2-acetyl-4-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
  作者：Dominik Koszelewski、Malgorzata Cwiklak、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.013

  日期：2012.9

  A new chemoenzymatic method is proposed for the synthesis of enantiomerically pure 4-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolines based on the enzymatic kinetic resolution of 2-acetyl-4-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one. For the enzymatic resolution of the racemic substrate, readily available ‘home made’ animal liver acetone powders (LAPs) were used. Excellent enantioselectivity, exceeding 500, was achieved

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。