3,12-dioximo-5β-cholan-24-oic acid | 117900-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,12-dioximo-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3,12-Bis-hydroxyimino-cholansaeure
• CAS: 117900-30-8
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 418.577
• InChiKey: AWKYWUIRYNUWCN-ZEZONBOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-dioximo-5β-cholan-24-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cholan-3ξ,12ξ,24-triol
  参考文献：
  名称：

  类固醇：第三部分。减少羟胺胆酸

  摘要：

  使用钠在酒精中还原 12-oximino-、3,12-dioximino- 和 7,12-dioximino-cholanic 酸导致 12β-amino-、3α,12β-diamino- 和 7β,12β- 的形成分别为二氨基胆酸。3,12-二肟基胆烷酸与氢化铝锂反应得到胆烷-3ξ,12ξ,24-三醇，而7,12-二肟基胆烷酸经过类似处理得到7ξ-氨基-12-肟基胆烷-24-醇。

  DOI：

  10.1139/v60-137
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,12-dioximo-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 3α,12α-Diamino-5β-cholan-24-oic Acid 的短合成，一种用于组合化学的双足类固醇支架

  摘要：

  开发了 C3α-NHAlloc、C12α-NHBoc-diamino-5β-cholan-24-oic acid 2 的简短、实用、多克级合成，应用了一种新的、直接的合成策略。主要特征是在肟还原过程中 C24 处的羧基部分的保守性、C3 和 C12 氨基之间的晚期分化以及合成过程中非对映异构体的逐渐分离。这种正交保护的二氨基类固醇衍生物可用作生成基于类固醇的双足肽和非肽组合文库的起点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600972