N-allyl-4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide | 1403961-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide
• CAS: 1403961-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 319.448
• InChiKey: LDSVTHHNXBHBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(phenylthio)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氯胺-T的烯丙基硫化物的无催化剂亚胺化和随后的[2,3]-适马重排

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，已经实现了基于烯丙基硫化物的氯胺-T酰亚胺化和随后的[2,3]-σ重排的轻松合成各种烯丙基磺酰胺的方法。反应在10分钟内顺利完成，在环境友好的乙醇溶剂中提供优异的收率。在这种条件下，溴，羟基，受保护的酰胺基和醛等官能团是可以耐受的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200604

文献信息

• Imino‐λ ³ ‐iodane and Catalytic Amount of I ₂ ‐Mediated Synthesis of <i>N</i> ‐Allylsulfenamides via [2,3]‐Sigmatropic Rearrangement
  作者：Cody L. Makitalo、Akira Yoshimura、Gregory T. Rohde、Irina A. Mironova、Rosa Y. Yusubova、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.202000961

  日期：2020.11.8

  Imino‐λ3‐iodane and catalytic I2‐mediated facile metal‐free [2,3]‐sigmatropic rearrangement reaction of allyl sulfides producing N‐allysulfenamiides has been developed

  亚氨基λ 3 -iodane和催化我2介导的容易的不含金属的[2,3] -sigmatropic重排烯丙基硫化物产生的反应Ñ -allysulfenamiides已经开发
• Catalytic Chemoselective Sulfimidation with an Electrophilic [Co ^III (TAML)] ⁻ ‐Nitrene Radical Complex**
  作者：Nicolaas P. Leest、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/chem.202003566

  日期：2021.1.4

  sulfimidation of (aryl)(alkyl)‐substituted sulfides with iminoiodinanes, reaching turnover numbers up to 900 and turnover frequencies of 640 min−1 under mild and aerobic conditions. The sulfimidation proceeds in a highly chemoselective manner, even in the presence of alkenes or weak C−H bonds, as supported by inter‐ and intramolecular competition experiments. Functionalization of the sulfide substituent

  钴物种PPh 4 [Co III（TAML red）]是一种有效且稳定的催化剂，用于用亚氨基碘代烷磺化（芳基）（烷基）取代的硫化物，达到高达900的周转次数和640 min -1的周转频率在温和有氧条件下。在分子间和分子间竞争实验的支持下，即使在存在烯烃或弱CH键的情况下，亚硫酰亚胺化仍以高度化学选择性的方式进行。可以耐受硫化物取代基在各种供电子和吸电子芳烃以及几个烷基，苄基和乙烯基片段上的官能化作用，最高可达到定量的产品收率。苯基烯丙基硫醚的亚磺酰亚胺化导致[2,3]-σ重新排列，最初形成的亚硫酰亚胺种类得到相应的N-烯丙基-S-苯基-硫羟胺是有吸引力的产品。机理研究表明，实际的氮烯转移至硫化物的过程是通过（先前表征的）亲电子性亚硝基自由基中间体进行的，该中间体通过电子异步过渡态提供亚硫酰亚胺产物，其中从硫化物到亚硝基自由基络合物的SET在形成N-S键之前一个统一的过程。