4-(4-nitrophenoxy)picolinic acid | 1184827-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenoxy)picolinic acid
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenoxy)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1184827-15-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• mdl: MFCD12863544
• 分子量: 260.206
• InChiKey: BFNWVKMNCATLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)picolinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-nitrophenoxy)pyridine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑片段作为 II 型 c-Met 抑制剂的吡啶酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列含有 1,2,3-三唑片段的 4-(pyridin-4-yloxy) 苯甲酰胺衍生物，并评估了它们对 A549、HeLa 和 MCF-7 癌细胞系的抑制活性。大多数化合物对三种细胞系表现出中等至有效的抗肿瘤活性。其中，有前景的化合物 B26 显示出比 Golvatinib 更强的抑制活性，对 A549、HeLa 和 MCF-7 细胞系的 IC50 值分别为 3.22、4.33 和 5.82 μM。构效关系（SARs）表明，用单个吸电子取代基（氟原子）修饰末端苯环并在铰链区引入具有强亲水基团（吗啉）的吡啶酰胺链大大改善抗肿瘤活性。同时，最佳化合物B26在一些体外药理实验中显示出有效的生物活性，如细胞形态学研究、剂量依赖性试验、激酶活性测定和细胞周期实验。最后，进行分子对接模拟以进一步探索化合物B26与c-Met的结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules25010010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-nitrophenoxy)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(4-氨基苯氧基)吡啶酰胺衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  癌症是人类死亡的主要原因。癌症分子靶向治疗因其低毒、高效而成为研究热点。本研究基于卡博替尼和BMS-777607与MET蛋白的结合模式分析，设计并合成了总共36种4-(4-氨基苯氧基)吡啶酰胺衍生物。大多数目标化合物对三种不同的细胞系（A549、HeLa 和 MCF-7）表现出中等至优异的抗增殖活性。共有7种化合物比卡博替尼具有更强的抑制活性，其中最有前景的化合物对A549细胞的IC50值为0.26 μM，是卡博替尼活性的2.4倍。对目标化合物的构效关系进行了分析和总结，并探讨了作用机制。吖啶橙(AO)染色实验和细胞周期凋亡分析表明，化合物剂量依赖性地诱导A549细胞凋亡，并主要将细胞阻滞于G0/G1期。化合物对 c-Met 激酶的 IC 值为 46.5 nM。进一步的对接研究和分子动力学模拟表明，该化合物与c-Met激酶形成了四个关键氢键，这些关键氨基酸在结合自由能方面发挥了重要作用。此

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115499

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 4-(pyridin-4-yloxy)benzamide derivatives bearing a 5-methylpyridazin-3(2H)-one fragment
  作者：Hehua Xiong、Jianqing Zhang、Qian Zhang、Yongli Duan、Han Zhang、Pengwu Zheng、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127076

  日期：2020.5

  A series of 4-(pyridin-4-yloxy)benzamide derivatives bearing a 5-methylpyridazin-3(2H)-one fragment were designed, synthesized, and evaluated for their biological activity. Most compounds showed effective inhibitory activity against cancer cell lines of A549, HeLa and MCF-7. Among them, the most promising compound 40 showed excellent activity against A549, HeLa and MCF-7 cell lines with IC50 values

  设计，合成，评估一系列带有5-甲基吡啶并嗪-3（2 H）一个片段的4-（吡啶-4-基氧基）苯甲酰胺衍生物。大多数化合物显示出对A549，HeLa和MCF-7癌细胞系的有效抑制活性。其中，最有前途的化合物40对A549，HeLa和MCF-7细胞系表现出优异的活性，其IC 50值分别为1.03、1.15和2.59μM，比Golvatinib的活性高2.60-6.95倍。构效关系（SARs）表明5-甲基哒嗪-3（2 H一个至“ 5-原子的连接基”和用吗啉基团修饰酰胺有助于增强化合物的抑制活性。此外，对化合物40的进一步研究主要包括c-Met激酶活性，浓度依赖性，细胞凋亡（ac啶橙染色）和分子对接。
• 2-吡啶甲酰胺类化合物的制备及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110563697A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明涉及Ⅰ式所示的2‑吡啶甲酰胺类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基R1、R2、X、Y具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通Ⅰ式的化合物具有强的抑制FLT‑3激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于FLT‑3激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110642837B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用。该技术方案首先对吡啶酰胺类化合物进行了广泛研究，对多个结构位点进行修饰和改造，合成了一系列结构新颖的吡啶酰胺类衍生物。在此基础上，本发明考察了此类化合物的化学性质及生物学性质，结果表明，本发明化合物具有较强的c‑Met激酶抑制作用，可对由c‑Met激酶异常高表达所引起疾病起到治疗效果；基于以上有益的发现，本发明确定了利用该化合物或其衍生物制备增生性疾病药物或肿瘤药物的用途；实验结果表明，本发明对肿瘤细胞具有确切、显著的抑制作用，从而为该化合物的制药用途提供了数据支撑。