半乳糖丝氨酸 | 96383-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 半乳糖丝氨酸
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-S-serine
• 英文别名: Fmoc-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)Ser；N^α-(9-fluoroenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine；Fmoc-Ser(Ac4βGal)-OH；3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N^α-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine；Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine；Fmoc-Ser[Gal(OAc)₄]-OH；Fmoc-L-Ser(βAc4Gal)-OH；Fmoc-Ser(Ac4Gal)-OH；Fmoc-Ser(β-D-Gal(OAc)4)-OH；Fmoc-L-Ser(beta-D-Gal(Ac)4)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 96383-44-7
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₄
• 分子量: 657.628
• InChiKey: UGQPZVSWEMKXBN-VXRXWXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半乳糖丝氨酸 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine-2-hydroxyethanamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 半乳糖丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c

文献信息

• Preparation of building blocks for glycopeptide synthesis by glycosylation of Fmoc amino acids having unprotected carboxyl groups
  作者：Lourdes A. Salvador、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00224-v

  日期：1995.5

  Nα-Fmoc amino acids with an unprotected α-carboxyl group have been glycosylated with carbohydrate 1,2-trans peracetates using Lewis acids as promoters. Aliphatic and phenolic O- and S-glycosides of amino acids, with a 1,2-trans anomeric configuration, were obtained as products in 34–65% yields. The glycosylated building blocks have the protective groups of choice (i.e. O-acetyl and Nα-Fmoc) for direct

  Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。
• Building blocks for glycopeptide synthesis: glycosylation of 3-mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids with unprotected carboxyl groups
  作者：Mikael Elofsson、Björn Walse、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80548-k

  日期：1991.12

  3-Mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids, having unprotected carboxyl groups, were glycosylated with sugar 1,2-trans-acetates in 90 and 53–65% yields, respectively, under Lewis acid promotion. The synthesis of a neoglycopeptide illustrates the use of the building blocks in solid phase peptide synthesis.

  在路易斯酸的促进下，将具有未保护羧基的3-巯基丙酸和Fmoc氨基酸分别与糖1,2-反式乙酸酯进行糖基化处理，产率分别为90％和53-65％。新糖肽的合成说明了结构单元在固相肽合成中的用途。
• Antibacterial cyclic d,l-α-glycopeptides
  作者：Leila Motiei、Shai Rahimipour、Desiree A. Thayer、Chi-Huey Wong、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1039/b902455g

  日期：——

  We report the design, synthesis, membrane activity, biophysical characterization, and in vitro antibacterial activities of cationic cyclic D,L-α-glycopeptides bearing D-glucosamine (GlcNH2), D-galactose (Gal), or D-mannose (Man) glycosyl side chains.

  我们报告了带有D-氨基葡萄糖（GlcNH2）、D-半乳糖（Gal）或D-甘露糖（Man）糖苷侧链的阳离子环状D,L-α-糖肽的设计、合成、膜活性、生物物理特性及体外抗菌活性。
• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• Effects of Glycosylation and <scp>d</scp>-Amino Acid Substitution on the Antitumor and Antibacterial Activities of Bee Venom Peptide HYL
  作者：Ming-hao Wu、Su Ai、Qing Chen、Xiang-yan Chen、Hong-jin Li、Yu-lei Li、Xia Zhao

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00355

  日期：2020.10.21

  and proteolytic stability but also in antitumor and antimicrobial activity. Moreover, we found that the helicity of glycopeptides can affect its antitumor activity and proteolytic stability, and the α-linked d-monosaccharides can effectively improve the antitumor activity of HYL. Therefore, it is possible to design peptides with improved properties by varying the number, structure, and position of

  糖基化是调节肽的理化性质的有前途的策略。然而，糖基化对肽的生物学活性的影响仍然未知。在这里，我们选择蜂毒肽HYL作为模型肽，并选择12种不同的单糖作为模型糖，以研究糖基化位点，数目和单糖结构对HYL衍生物的生化特性，活性和细胞选择性的影响。HYL的某些类似物不仅显示出细胞选择性和蛋白水解稳定性的改善，而且还显示出抗肿瘤和抗菌活性的改善。此外，我们发现糖肽的螺旋结构会影响其抗肿瘤活性和蛋白水解稳定性，以及α-连接的d-单糖可有效提高HYL的抗肿瘤活性。因此，可以通过改变单糖的数目，结构和位置来设计具有改善的性质的肽。此外，糖肽HYL-31和HYL-33分别显示出抗肿瘤和抗菌药物开发的前景。另外，我们发现d-赖氨酸取代策略可以显着提高HYL的蛋白水解稳定性。我们的新方法为新型抗肿瘤和抗菌肽药物的研究提供了参考或指导。