3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-(3-carboxypropionyl)-L-serine tetradecanamide | 350689-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-(3-carboxypropionyl)-L-serine tetradecanamide
• CAS: 350689-30-4
• 化学式: C₃₅H₅₈N₂O₁₄
• 分子量: 730.851
• InChiKey: ITLIQIOLLORZFJ-PETBBLNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  219.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-(3-carboxypropionyl)-L-serine tetradecanamide 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-[3-(2-sulfoethylcarbamoyl)propionyl]-L-serine tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-(3-carboxypropionyl)-L-serine tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124