3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine-11-methoxycarbonylundecanamide | 350689-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine-11-methoxycarbonylundecanamide
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N^α-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine-11-methoxycarbonylundecanamide
• CAS: 350689-53-1
• 化学式: C₄₅H₆₀N₂O₁₅
• 分子量: 868.976
• InChiKey: PQHCWHWCSHZASE-WAFHMVDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  217.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine-11-methoxycarbonylundecanamide 在 吗啉 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-(β-D-galactopyranosyl)-L-serine-11-methoxycarbonylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-aminododecanoate 、 半乳糖丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine-11-methoxycarbonylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124