3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine | 13457-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine；O--L-serin；(2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 13457-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₂
• 分子量: 435.385
• InChiKey: OLLUPJZVPALJRD-UDSOWZMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-O-(β-D-galactopyranosyl)-N-(tetradecanoyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin

  摘要：

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.

  DOI：

  10.1021/jo005712m

文献信息

• Improved synthesis of O-linked, and first synthesis of S- linked, carbohydrate functionalised N-carboxyanhydrides (glycoNCAs)
  作者：Matthew I. Gibson、Gregory J. Hunt、Neil R. Cameron

  DOI：10.1039/b707563d

  日期：——

  An improved method for the synthesis of glycosylated N-carboxyanhydrides, which are monomers for glycopeptide synthesis, is presented.

  本文提出了一种改进的糖基化N-羧酸酐合成方法，该方法可用于合成糖肽的单体。
• New bicyclam–GalCer analogue conjugates: synthesis and in vitro anti-HIV activity
  作者：Jean-Michel Daoudi、Jacques Greiner、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.036

  日期：2004.1

  The synthesis of bipharmacophore anti-HIV compounds which, in a single molecule, combine two ligands, that is, the bicyclam AMD3100 and a GalCer analogue, that might inhibit several steps of the complex virus/cell cascade interactions has been performed. The 'double-drug' Gal-AMD3100 conjugates elicited inhibitory effects on T (or X4)-tropic HIV-1 replication in all CXCR4 expressing cell lines with

  已经完成了双药效团抗HIV化合物的合成，该化合物在一个分子中结合了两个配体，即bicyclAM AMD3100和GalCer类似物，它们可能会抑制复杂病毒/细胞级联相互作用的多个步骤。“双药” Gal-AMD3100偶联物在所有表达CXCR4的细胞系中EC（50）值从0.25到6.0 microM的T（或X4）嗜性HIV-1复制引起抑制作用，然而，其值约为0.25至6.0 microM。比AMD3100低125倍。关于Gal-AMD3100偶联物的抑制机制，用X4或R5HIV-1菌株和经过基因修饰以表达CD4和CXCR4或CCR5的GHOST细胞进行的实验清楚地表明，偶联物与CXCR4相互作用，而不与CCR5相互作用。
• Synthesis of the N-carboxy-α-amino acid anhydrides of several O-acetylated serine glycosides
  作者：Erwin Rüde、Margot Meyer-Delius

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80158-5

  日期：1968.10

  benzyl ester, followed by hydrogenolysis of the benzyloxycarbonyl and benzyl ester groups. Treatment of the O-acetylated serine glycosides with phosgene gave the corresponding N-carboxy-α-amino acid anhydrides or Leuchs' anhydrides which are useful reagents to link sugars to linear and branched synthetic polypeptide antigens. The free serine glycosides were obtained by treatment of the O-acetylated derivatives

  摘要d-半乳糖，乳糖，纤维二糖，2-乙酰氨基-2-脱氧和2-脱氧-2-十二碳酰胺基d-葡萄糖和O-的O-乙酰化O-（β-glycopyranosyl）-1-丝氨酸衍生物通过相应的乙酰溴糖与N-苄氧基羰基-1-丝氨酸苄酯的KoenigsKnorr缩合，然后对苄氧基羰基和苄基酯基团进行氢解，来合成乙酰化的O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-丝氨酸。用光气处理O-乙酰化的丝氨酸苷，得到相应的N-羧基-α-氨基酸酸酐或Leuchs'酸酐，它们是将糖连接到线性和分支的合成多肽抗原的有用试剂。通过用甲醇氨处理O-乙酰化衍生物获得游离的丝氨酸苷。