(R)-4-[3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-butan-2-ol | 112996-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-butan-2-ol
• CAS: 112996-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: GFBUBJFTOLKMPQ-XCLFUZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_s)-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-<(p-tolyl)sulfinyl>butane 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-4-[3-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on spiroketal natural products. III. Enantioselective synthesis of 1,6-dioxaspiro(4.5)decane compounds.

  摘要：

  成功合成了1, 6-二氧杂螺[4.5]十烷（1）的两个对映体以及2-甲基-1, 6-二氧杂螺[4.5]十烷（昆虫信息素）（9）的所有四个立体异构体，关键步骤是一种由硫酰手性诱导的不对称五元环环化反应。由光学活性的硫氧化物（2）制备的醇（6），与氢化钾反应生成螺酮（7），该物质在酸的作用下转化为异构体（8）。这些化合物的还原脱硫反应分别生成R-1和S-1。酮（10），同样由2制备，经过二异丁基铝氢化物（DIBAL）或DIBAL-ZnCl2还原，分别选择性地得到15a或15b。碱催化的环化反应生成21a和21b，在酸性条件下可以转化为22a和22b。通过去除手性辅佐基，这四个异构体（21a、21b、22a和22b）有效地转化为9a、9b、9c和9d。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4785