N-(ethoxycarbonyl)noroxycodone | 79683-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)noroxycodone
• 英文别名: ethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 79683-69-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: SABRVEIODSFQLD-PEFDPPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)noroxycodone 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 纳曲酮
  参考文献：
  名称：

  羟考酮和纳曲酮的结构，振动和核磁共振谱的研究：结合实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，从蒂巴因制备了两种重要的阿片样物质拮抗剂纳曲酮和羟考酮，并通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。此外，使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6–311 ++ G **理论水平获得了计算的NMR和IR参数。 使用观察到的和计算出的光谱进行完整的NMR和振动分配。将实验确定的红外频率和NMR化学位移与通过DFT计算得到的理论值进行比较，显示出良好的一致性。实验和计算数据之间观察到IR吸收的RMS误差为85和105厘米-1，对于1个1 H NMR峰是0.87和0.17 ppm的，并为那些的13 C NMR是5.6和5.3 ppm的，分别为纳曲酮和羟考酮。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.03.038
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 palladium on carbon 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 N-(ethoxycarbonyl)noroxycodone
  参考文献：
  名称：

  羟考酮和纳曲酮的结构，振动和核磁共振谱的研究：结合实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，从蒂巴因制备了两种重要的阿片样物质拮抗剂纳曲酮和羟考酮，并通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。此外，使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6–311 ++ G **理论水平获得了计算的NMR和IR参数。 使用观察到的和计算出的光谱进行完整的NMR和振动分配。将实验确定的红外频率和NMR化学位移与通过DFT计算得到的理论值进行比较，显示出良好的一致性。实验和计算数据之间观察到IR吸收的RMS误差为85和105厘米-1，对于1个1 H NMR峰是0.87和0.17 ppm的，并为那些的13 C NMR是5.6和5.3 ppm的，分别为纳曲酮和羟考酮。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.03.038

文献信息

• Efficient synthesis of 14-hydroxymorphinans from codeine
  作者：Martin A. Schwartz、Rebecca A. Wallace

  DOI：10.1021/jm00144a032

  日期：1981.12

  Codeine is converted to 7,8-dihydro-14-hydroxynorcodeinone (noroxycodone) in six steps and 52% overall yield of the noroxymorphone in seven steps and 43% overall yield. N-Demethylation and oxidation of codeine afford N-(ethoxycarbonyl)norcodeinone, which is converted to its dienol acetate derivative and oxidized with singlet oxygen to give N-(ethoxycarbonyl)-14-hydroxynorcodeinone in the key step.

  可待因在六个步骤中被转化为7,8-二氢-14-羟基norcodeinone（去甲羟可待酮），在七个步骤中总转化率为52％，去甲吗啡酮的总产率为43％。N-去甲基化和可待因的氧化得到N-（乙氧基羰基）norcodeinone，将其转化为其乙酸二烯醇酯衍生物并用单线态氧氧化，从而在关键步骤中得到N-（乙氧基羰基）-14-羟基norcodeinone。后者的氢化得到N-（乙氧基羰基）去甲氧基可待因酮，其在酸水解时产生去甲氧基可待因。或者，用三溴化硼将N-（乙氧羰基）去氧可可酮进行O-去甲基化，然后酸水解，得到去氧吗啡酮。还描述了衍生自N-（乙氧基羰基）诺可丁酮的吡咯烷二烯胺的单线态氧氧化的结果。
• O-Demethylation of Opioid Derivatives with Methane Sulfonic Acid/ Methionine: Application to the Synthesis of Naloxone and Analogues
  作者：Jean-Daniel Andre、Jean-Robert Dormoy、Alain Heymes

  DOI：10.1080/00397919208019086

  日期：1992.8

  Naloxone 2 was obtained by demethylation of N-allylnoroxycodone 1 with methane sulfonic acid/methionine. This reagent is an excellent substitute for boron tribromide. It was used for the synthesis of analogous derivatives with variable results.
• Biomimetic approaches to morphine alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-2-hydroxycodeine and (.+-.)-noroxycodone
  作者：Martin A. Schwartz、Michael F. Zoda

  DOI：10.1021/jo00335a079

  日期：1981.10
• SCHWARTZ, MARTIN A.
  作者：SCHWARTZ, MARTIN A.

  DOI：——

  日期：——