(R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid | 944559-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (4R)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 944559-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: UYQHSQMQMMJEQP-TYZXPVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 茴香硫醚 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (1R,2'R,1'''R,3'''S)-(1-{2'-[4''-(1'''-benzyl-4'''-hydroxy-3'''-methylbutylcarbamoyl)thiazol-2''-yl]-2'-hydroxyethyl}-2-methylpropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tubuvaline-Tubuphenylalanine (Tuv-Tup) Fragment of Tubulysin

  摘要：

  Advanced intermediates and analogues of tubulysins were prepared in a convergent strategy.

  DOI：

  10.1021/ol048252i
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tubuvaline-Tubuphenylalanine (Tuv-Tup) Fragment of Tubulysin

  摘要：

  Advanced intermediates and analogues of tubulysins were prepared in a convergent strategy.

  DOI：

  10.1021/ol048252i

文献信息

• [EN] TUBULYSIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TUBULYSINE
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2015157594A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Novel tubulysin derivatives which may be useful as cytotoxic agents to provide therapeutic benefits in the treatment of various types of cancers, alone or as drug conjugates with antibodies are provided. The tubulysin derivatives consist of a tetrapeptide scaffold comprising methyl and ethyl substituted piperidines. The tubulysin conjugates further comprise monoclonal antibody via succinimide linkers.

  提供了可能作为细胞毒性药物在治疗各种类型癌症中提供治疗益处的新型管肽衍生物，可以单独使用，也可以与抗体结合物作为药物共轭物。这些管肽衍生物由包含甲基和乙基取代哌啶的四肽支架组成。这些管肽结合物进一步包括通过琥珀酰亚胺连接剂连接的单克隆抗体。
• Total synthesis of tubulysin U and N¹⁴-desacetoxytubulysin H
  作者：Bohua Long、Cheng Tao、Yinghong Li、Xiaobin Zeng、Meiqun Cao、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1039/d0ob01109f

  日期：——

  for the total synthesis of tubulysin U and N14-desacetoxytubulysin H has been developed with high stereoselectivity on a gram scale. This synthesis features an elegant cascade one-pot process to install the challenging thiazole moiety and the employment of stereoselective reductions and a series of high-yield mild reactions to ensure the requisite stereochemistry, reaction scale, and yield and to avoid

  已开发出一种简洁高效的微管蛋白抑制剂 U 和 N 14 -去乙酰氧基微管蛋白抑制剂 H的全合成方法，具有克级的高立体选择性。该合成采用优雅的级联一锅法来安装具有挑战性的噻唑部分，并采用立体选择性还原和一系列高产率温和反应，以确保必要的立体化学、反应规模和产率，并避免在合成过程中发生令人烦恼的差向异构化。肽的形成。
• TUBULYSIN DERIVATIVES
  申请人：MedImmune LLC

  公开号：US20150291657A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Novel tubulysin derivatives which may be useful as cytotoxic agents to provide therapeutic benefits in the treatment of various types of cancers, alone, as drug conjugates or in combination with other chemotherapies are provided.

  提供了新型的管芸硫素衍生物，可用作细胞毒剂，在治疗各种癌症方面提供治疗效益，可以单独使用，作为药物结合物或与其他化疗药物联合使用。
• Tubulysin derivatives
  申请人：MedImmune LLC

  公开号：US10159745B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Novel tubulysin derivatives which may be useful as cytotoxic agents to provide therapeutic benefits in the treatment of various types of cancers, alone, as drug conjugates or in combination with other chemotherapies are provided.

  本研究提供了可用作细胞毒剂，在治疗各种类型癌症时单独使用、作为药物共轭物使用或与其他化疗药物联合使用时提供治疗效果的新型管胞素衍生物。
• Total Synthesis of Tubulysins U and V
  作者：Monica Sani、Giacomo Fossati、Florent Huguenot、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/anie.200604557

  日期：2007.5.4