α,α-difluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfone | 1241899-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-difluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfone
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoro-1-phenylethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoro-1-phenylethanone
• CAS: 1241899-80-8
• 化学式: C₁₅H₉F₂NO₃S₂
• 分子量: 353.37
• InChiKey: XECFVEYBMQBBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  498.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-difluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfone 在 DL-脯氨酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-difluoro-4-phenylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成宝石-二氟烯烃的有效方法

  摘要：

  通过α，α-二氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜（DFBT）与各种碳亲核试剂的反应，以中等至良好的产率合成了一系列宝石-二氟烯烃衍生物。使用dl-脯氨酸作为有机催化剂，DFBT与丙酮的反应产生了叔醇，其可以通过LDA进一步转化为相应的二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.070
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 α,α-difluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfone
  参考文献：
  名称：

  CF2DSO2Na：氘代二氟甲硫基化和氘代二氟甲基化的有效前体试剂

  摘要：

  氘代二氟甲硫基 (SCF 2 D) 和氘代二氟甲基 ( CF 2 D) 是药物和农用化学品中的重要官能团，这些官能团的引入仍然具有挑战性。我们在此报告了一种用于 deuteriodifluoromethylthiolation 和 deuteriodifluoromethylation 的强大试剂。吲哚的氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化与高水平的氘掺入成功地展示了其潜力。该试剂还具有对多种其他天然或合成生物活性分子进行氘代二氟甲基化和氘代二氟甲基硫代化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01882

文献信息

• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。