12-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol | 108181-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol
• CAS: 108181-52-8
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₂
• 分子量: 791.033
• InChiKey: SBQDXLUCHYGUSK-MYCDRXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 12-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以69.9%的产率得到3β-acetoxy-20S-hydroxy-12β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)dammar-24-ene
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6
• 作为产物：
  描述：

  12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 12-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  人参皂苷，人参糖苷的半合成类似物

  摘要：

  摘要在氧化银存在的条件下，将dammar-24-ene-3,12β，20（S）-三醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（A）糖基化二氯甲烷中得到乙酰化的3-，12-，20-，3,12-二-和3,20-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物，总产率为83-84.5％ 。在相似的条件下，达玛-24-烯-3,12β，20（S）-三醇的3-O-乙酰基衍生物得到12-和20-O-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的混合物。在氰化汞存在的条件下，在硝化甲烷中，将异黄酮三醇[dammar-24-ene-3α，12β，20（S）-三醇]与糖基溴化物A和3,4,6-三-O-乙酰基-β缩合-在2,4存在下的d-吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸叔丁酯）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85045-6

文献信息

• Synthesis of 20S-protopanaxadiol 20-O-β-D-glucopyranoside, a metabolite of Panax ginseng glycosides, and compounds related to it
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0179-2

  日期：2006.7

  A preparative semi-synthetic method was developed to prepare 20S-protopanaxadiol 20-O-β-Dglucopyranoside (1), a metabolite of Panax ginseng glycosides. The 20-O-•-D-glucopyranosides of 20S-hydroxydammar-24-en-3,12-dione, 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one, and 3β,12α, 20S-trihydroxydammar-24-ene were synthesized for the first time.

  开发了一种准备性的半合成方法，以制备人参苷的代谢产物20S-原人参二醇20-O-β-D-葡萄糖苷 (1)。首次合成了20S-羟基达马烯-24-酮-3,12-二酮、3β,20S-二羟基达马烯-24-酮和3β,12α,20S-三羟基达马烯-24-烯的20-O-β-D-葡萄糖苷。