6-epi-isophoto-α-santonic lactone | 1618-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-epi-isophoto-α-santonic lactone
• 英文别名: (3S,3aS,6R,6aR,9bR)-6-hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,6a,7,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 1618-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FUKGETHUQZLZRJ-UMTVHIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epi-isophoto-α-santonic lactone 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3S,3aR,6aR,9aS,9bS)-3-bromo-3a,4,6a,7,9a,9b-hexahydro-3,6,9-trimethylazuleno<4,5-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxoisodehydroleucodin: a novel guaianolide from Montanoa imbricata

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a049
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-epi-isophoto-α-santonic lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxoisodehydroleucodin: a novel guaianolide from Montanoa imbricata

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a049

文献信息

• Some Photochemical Rearrangements
  作者：D. H. R. Barton

  DOI：10.1002/hlca.19590420732

  日期：——
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3472,3477
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 11-Hydroxylated Guaianolides.
  作者：Annette Lauridsen、Claus Cornett、Tore Vulpius、Peter Moldt、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0150

  日期：——

  Two epimeric guaianolides, both prepared from alpha-santonin, were 11-hydroxylated using 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine as a reagent. Extensive use of protecting groups enabled selective acylation of the 3- and 10-hydroxy groups.
• GREENE, ANDREW E.;EDGAR, MARK T., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1468-1470
  作者：GREENE, ANDREW E.、EDGAR, MARK T.

  DOI：——

  日期：——