9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-N6,N6-dimethyladenine | 934011-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-N6,N6-dimethyladenine
• 英文别名: 9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-N⁶,N⁶-dimethyladenine
• CAS: 934011-54-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₄
• 分子量: 410.432
• InChiKey: LNIXSMZSWLWKKG-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-N6,N6-dimethyladenine 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929
• 作为产物：
  描述：

  9-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)-N6,N6-dimethyladenine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-N6,N6-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929