5,5-dichloro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil | 2072-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dichloro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,5-dichloro-6-hydroxy-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5,5-Dichlor-6-hydroxy-dihydro-pyrimidin-2,4-dion；(+/-)-5.5-Dichlor-6-hydroxy-dihydrouracil；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5,5-dichlorodihydro-6-hydroxy-；5,5-dichloro-6-hydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 2072-83-5
• 化学式: C₄H₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 198.993
• InChiKey: BYPRYNNSQMPIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dichloro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil 在 盐酸 作用下， 生成 5,5-dichloro-6-methoxy-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Researches on Pyrimidines. CLVII. The Action of Chlorine on 2,4-Diketotetra-hydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a097
• 作为产物：
  描述：

  sodium isoorotate 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到5,5-dichloro-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.

  摘要：

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3181

文献信息

• Oxidation of Thymines and Uracils with Sodium Peroxodisulfate
  作者：Toshio Itahara、Reiko Ebihara、Yukiko Fujii、Miki Tada

  DOI：10.1246/cl.1986.1319

  日期：1986.8.5

  Reaction of thymines with Na2S2O8 in water resulted in selective oxidation of the methyl group at 5-position of thymines. Oxidation of thymines with Na2S2O8 in hydrochloric acid gave 5-chloro-6-hydroxy-5,6-dihydrothymines and in acetic acid containing NaCl gave 6-acetoxy-5-chloro-5,6-dihydrothymines which were converted to 6-alkoxy-5-chloro-5,6-dihydrothymines with alcohols. The reaction of uracils also gave similar products together with 5-chlorouracils.

  胸腺嘧啶与Na2S2O8在水中的反应导致了胸腺嘧啶5位甲基基团的选择性氧化。在盐酸中用Na2S2O8氧化胸腺嘧啶生成5-氯-6-羟基-5,6-二氢胸腺嘧啶，而在含NaCl的醋酸中则生成6-乙氧基-5-氯-5,6-二氢胸腺嘧啶，这些化合物可以与醇转化为6-烷氧基-5-氯-5,6-二氢胸腺嘧啶。尿嘧啶的反应也产生了类似的产物，同时伴随着5-氯尿嘧啶的生成。
• Johnson, American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 31
  作者：Johnson

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Hydrochloric Acid with 6-Methyl-5,5-dichloroxyhydrouracil¹
  作者：Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01246a055

  日期：1943.6
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3181-3190
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• ITAHARA TOSHIO; EBIHARA REIKO; FUJII YUKIKO; TADA MIKI, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1319-1322
  作者：ITAHARA TOSHIO、 EBIHARA REIKO、 FUJII YUKIKO、 TADA MIKI

  DOI：——

  日期：——