ethyl (9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl malonate | 1194953-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl malonate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] propanedioate
• CAS: 1194953-08-6
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄
• 分子量: 528.816
• InChiKey: KHYOSQKMXLHLNR-ISTHMIOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl malonate 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能性嵌合体：新的 Bingelâ????Hirsch-Type Steroidâ????富勒烯杂种

  摘要：

  Bingel-Hirsch 方案中 C60 和容易获得的带有不同类固醇部分的丙二酸酯 (4-6) 之间的环丙烷化作用允许合成一系列新的混合功能化嵌合体 (7-9)。尽管环加合物 7 和 8 显示出预期的化学结构，但丙二酸酯 6 的麦角甾醇单元中二烯部分的存在导致相应的环加合物的产生，并带有额外的氧分子。一项彻底的光谱研究（1H 和 13C NMR、COSY、DEPT、HMQC 和 HMBC）允许单环加合物 9 的结构作为内过氧化物的结构明确解开，这是由于 C60 单元的敏化作用，有效促进将激发的单线态氧添加到类固醇的二烯部分。杂化物 7-9 的循环伏安法，以及它们的电子光谱，支持相应单加合物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900583
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl (9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl malonate
  参考文献：
  名称：

  功能性嵌合体：新的 Bingelâ????Hirsch-Type Steroidâ????富勒烯杂种

  摘要：

  Bingel-Hirsch 方案中 C60 和容易获得的带有不同类固醇部分的丙二酸酯 (4-6) 之间的环丙烷化作用允许合成一系列新的混合功能化嵌合体 (7-9)。尽管环加合物 7 和 8 显示出预期的化学结构，但丙二酸酯 6 的麦角甾醇单元中二烯部分的存在导致相应的环加合物的产生，并带有额外的氧分子。一项彻底的光谱研究（1H 和 13C NMR、COSY、DEPT、HMQC 和 HMBC）允许单环加合物 9 的结构作为内过氧化物的结构明确解开，这是由于 C60 单元的敏化作用，有效促进将激发的单线态氧添加到类固醇的二烯部分。杂化物 7-9 的循环伏安法，以及它们的电子光谱，支持相应单加合物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900583