p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyde | 351011-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyde
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 351011-70-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₈
• 分子量: 570.639
• InChiKey: BTAGGJNAQHYZAF-KWXXMMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法分散合成核心 m1、核心 m2 和核心 m3 O-甘露糖肽

  摘要：

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200088
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyde
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法分散合成核心 m1、核心 m2 和核心 m3 O-甘露糖肽

  摘要：

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200088

文献信息

• 一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN110041377B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。
• Solution and Solid-Support Synthesis of a Potential Leishmaniasis Carbohydrate Vaccine
  作者：Michael C. Hewitt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo015521z

  日期：2001.6.1

  The synthesis of a potential carbohydrate vaccine for the parasitic disease leishmaniasis is described. New solution- and solid-phase synthetic strategies were explored for the assembly of a unique tetrasaccharide antigen found on the Leishmania lipophosphoglycan. An initial solution-phase synthesis relied on thioglycosides as building blocks and the establishment of the central disaccharide from lactal

  描述了用于寄生虫利什曼病的潜在碳水化合物疫苗的合成。探索了新的溶液和固相合成策略，用于组装在利什曼原虫脂磷酸聚糖上发现的独特的四糖抗原。最初的溶液相合成依赖于硫糖苷作为结构单元，并通过氧化还原序列从乳清中建立了中心二糖。在解决方案和固体支持上都完成了第二种方法。固相合成依赖于单糖单元的组装，并用于评估有效安装半乳糖β-（1-4）甘露糖苷中的不同糖基化剂。事实证明，糖基磷酸酯最成功。利什曼原虫菌盖的第一次固相合成提供了以18％的总收率快速获得四糖的途径，而仅需一个纯化步骤。将合成的帽四糖与免疫刺激剂Pam3Cys结合以生成完全合成的碳水化合物疫苗1，并与载体蛋白KLH结合以形成半合成疫苗2。目前，这两种构建体均已在小鼠体内进行了初步免疫学实验，旨在开发针对寄生虫的疫苗疾病利什曼病。
• Divergent Synthesis of Core m1, Core m2 and Core m3 <scp> <i>O</i> ‐Mannosyl </scp> Glycopeptides via a Chemoenzymatic Approach
  作者：Tianlu Li、Youqin Zhang、Tong Li、Haoru Zhuang、Fengshan Wang、Ning Wang、Richard R. Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1002/cjoc.202200088

  日期：2022.7

  glycopeptides has been achieved via a chemoenzymatic strategy. This strategy features (i) gram scale divergent synthesis of core m1, core m2 and core m3 mannosylated amino acids from judiciously designed protecting group strategies and chemical glycosidation; (ii) efficient glycopeptide assembly via the optimized microwave-assisted solid phase peptide synthesis (SPPS); and (iii) enzymatic elaboration

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。