2-(2-methyl-9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetic acid | 124984-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-methyl-9-acridone-N-acetic acid；2-(2-Methyl-9-oxoacridin-10-yl)acetic acid
• CAS: 124984-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: PWUAWAOAHZOKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-(2-methyl-9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetic acid 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到2-(2-methyl-9-oxoacridin-10(9H)-yl)-N-(3-morpholinopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于基因表达调控中癌基因c - myc启动子i-基序选择性结合的新a啶酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  我们合成了一系列i-motifs特异性结合配体的a啶酮衍生物。随后的评估表明，B19可以选择性地结合并稳定c - myc启动子i-基序，而与G-四链体和双链体DNA没有明显的结合。这导致c- myc转录和表达的下调，导致肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8cc00328a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-methyl-9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于基因表达调控中癌基因c - myc启动子i-基序选择性结合的新a啶酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  我们合成了一系列i-motifs特异性结合配体的a啶酮衍生物。随后的评估表明，B19可以选择性地结合并稳定c - myc启动子i-基序，而与G-四链体和双链体DNA没有明显的结合。这导致c- myc转录和表达的下调，导致肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8cc00328a

文献信息

• Oxoacridinyl acetic acid derivatives and methods of use
  申请人：Silicon SWAT, Inc.

  公开号：US10745358B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof capable of binding to and modulating the activity of a stimulator of interferon genes (STING) protein are provided. Methods involving compounds of Formula I as effective modulators of STING are also provided.

  本研究提供了能够与干扰素基因刺激物（STING）蛋白结合并调节其活性的式 I 化合物或其药学上可接受的盐或酯。还提供了涉及式 I 化合物作为 STING 有效调节剂的方法。
• Szulc, Z.; Mlochowski, J.; Palus, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1023 - 1029
  作者：Szulc, Z.、Mlochowski, J.、Palus, J.

  DOI：——

  日期：——
• Girdhar, Amit; Jain, Sandeep; Jain, Neelam, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 2, p. 211 - 214
  作者：Girdhar, Amit、Jain, Sandeep、Jain, Neelam、Girdhar, Shikha

  DOI：——

  日期：——
• SZULC, Z.;MLOCHOWSKI, J.;PALUS, J., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 1023-1029
  作者：SZULC, Z.、MLOCHOWSKI, J.、PALUS, J.

  DOI：——

  日期：——
• OXOACRIDINYL ACETIC ACID DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Silicon SWAT, Inc.

  公开号：US20190161449A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof capable of binding to and modulating the activity of a stimulator of interferon genes (STING) protein are provided. Methods involving compounds of Formula I as effective modulators of STING are also provided.