(-)-1-bromothebaine | 87167-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-1-bromothebaine
• CAS: 87167-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₃
• 分子量: 390.277
• InChiKey: PIWOEUVAUIVAQY-VMDGZTHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-bromothebaine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 可待因
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9
• 作为产物：
  描述：

  1-bromocodeinone dimethyl ketal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (-)-1-bromothebaine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/138020

  摘要：

  公开号：