2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid | 158664-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: methyl 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；α-(Phenylhydroxymethyl)-β-phenyl-propionsaeure；2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 158664-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: CCINNRWHEBRBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Galatsis, Paul; Manwell, Jeffrey J.; Blackwell, James M., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1656 - 1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-苯基丙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Galatsis, Paul; Manwell, Jeffrey J.; Blackwell, James M., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1656 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Unprotected Carboxylic Acids under Phosphine Oxide Catalysis
  作者：Shunsuke Kotani、Yusaku Yoshiwara、Masamichi Ogasawara、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/anie.201810599

  日期：2018.11.26

  The first catalytic enantioselective aldol reaction of various unprotected carboxylic acids is described. In the presence of a chiral bis(phosphine oxide) as a Lewis base catalyst, carboxylic acids were activated with silicon tetrachloride to form the corresponding bis(trichlorosilyl)enediolates in situ, which subsequently underwent an aldol reaction with an aldehyde or a ketone to produce β‐hydroxycarboxylic

  描述了各种未保护的羧酸的第一催化对映选择性醛醇缩合反应。在手性双（氧化膦）作为路易斯碱催化剂的存在下，用四氯化硅活化羧酸以原位形成相应的双（三氯甲硅烷基）亚乙基二醇酯，随后将其与醛或酮进行醛醇缩合反应以生成高达92％ee的高对映选择性的β-羟基羧酸。
• Galatsis Paul, Manwell Jeffrey J., Blackwell James M., Can. J. Chem, 72 (1994) N 7, S 1656- 1659
  作者：Galatsis Paul, Manwell Jeffrey J., Blackwell James M.

  DOI：——

  日期：——
• Galatsis, Paul; Manwell, Jeffrey J.; Blackwell, James M., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1656 - 1659
  作者：Galatsis, Paul、Manwell, Jeffrey J.、Blackwell, James M.

  DOI：——

  日期：——