2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid methyl ester | 57956-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 57956-34-0；111873-80-4；111873-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UJYGQDSAQXINNU-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  419.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-(2-硫代噻唑烷-3-基)丙烷-1-酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-benzyl-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡介导的 3-酰基噻唑烷-2-硫酮的醛醇反应：一种用于立体选择性合成 β-羟基醛和 β-羟基羧酸衍生物的简便方法

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1903

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Unprotected Carboxylic Acids under Phosphine Oxide Catalysis
  作者：Shunsuke Kotani、Yusaku Yoshiwara、Masamichi Ogasawara、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/anie.201810599

  日期：2018.11.26

  The first catalytic enantioselective aldol reaction of various unprotected carboxylic acids is described. In the presence of a chiral bis(phosphine oxide) as a Lewis base catalyst, carboxylic acids were activated with silicon tetrachloride to form the corresponding bis(trichlorosilyl)enediolates in situ, which subsequently underwent an aldol reaction with an aldehyde or a ketone to produce β‐hydroxycarboxylic

  描述了各种未保护的羧酸的第一催化对映选择性醛醇缩合反应。在手性双（氧化膦）作为路易斯碱催化剂的存在下，用四氯化硅活化羧酸以原位形成相应的双（三氯甲硅烷基）亚乙基二醇酯，随后将其与醛或酮进行醛醇缩合反应以生成高达92％ee的高对映选择性的β-羟基羧酸。
• A New Catalytic Conjugate Addition/Aldol Strategy That Avoids Preformed Metalated Nucleophiles
  作者：Kandasamy Subburaj、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0362048

  日期：2003.9.1

  A new conjugate addition/aldol strategy has been developed. Unlike conventional procedures that require metalation of the nucleophilic species, the procedure allows the direct coupling of aryl iodides, aldehydes, and acrylates in a nickel-catalyzed, organozinc-promoted process.

  已经开发了一种新的共轭添加/醛醇策略。与需要亲核物质金属化的常规程序不同，该程序允许在镍催化、有机锌促进的过程中直接偶联芳基碘化物、醛和丙烯酸酯。
• Surface-Mediated Solid Phase Reaction. IX. A Convenient Procedure for Aldol Reaction of Ketene Silyl Acetals with Aldehydes on the Solid Surface of Alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397919708005012

  日期：1997.9

  The aldol reaction of ketene silyl acetals with aldehydes proceeds efficiently on the solid surface of alumina impregnated with anhydrous zinc chloride under sonication providing aldol products in high yields and with good stereoselectivity.
• STANNOUS TRIFLATE MEDIATED ALDOL REACTION OF 3-ACYLTHIAZOLIDINE-2-THIONE: A CONVENIENT METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF β-HYDROXY ALDEHYDE AND β-HYDROXY CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1903

  日期：1982.12.5

  Divalent tin enolates, formed from stannous triflate and 3-acylthiazolidine-2-thiones, react with aldehydes to afford the corresponding aldol products in high yields with high erythroselectivities. The adducts are easily transformed into β-hydroxy aldehyde and β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  由三氟甲磺酸亚锡和 3-酰基噻唑烷-2-硫酮形成的二价锡烯醇化物与醛反应以高产率和高赤型选择性提供相应的羟醛产物。加合物很容易转化为β-羟基醛和β-羟基羧酸衍生物。