methyl N-[3β-acetoxy-30-bromo-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoate | 1155394-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl N-[3β-acetoxy-30-bromo-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoate
• 英文别名: methyl N-[3β-acetoxy-30-bromo-lup-20(29)-en-28-oyI]-8-aminooctanoate；methyl 8-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-acetyloxy-1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]octanoate
• CAS: 1155394-48-1
• 化学式: C₄₁H₆₆BrNO₅
• 分子量: 732.883
• InChiKey: CCFCIHAZXXJVQD-OMDZWSJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3β-acetoxy-30-bromo-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-[3β-hydroxy-30-bromo-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物。78.† 新型桦木酸衍生物作为有效抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 药物的设计、合成、代谢稳定性评估和抗病毒评估

  摘要：

  在对有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计、合成了 17 种 28,30-二取代桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物和 7 种新型 3,28-二取代 BA 类似物，并评估了其体外抗病毒活性。其中，化合物21显示出改善的溶解度和等于抗HIV效力（EC 50相比HIV进入抑制剂时= 0.09μM）3B（IC9564，（3 - [R，4小号） - ñ ' - [ ñ - [3β羟基-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) 和4 (A43-D, [[ N -[3β- O-(3',3'-二甲基琥珀酰基)-lup-20(29)-en-28-oyl]-7-aminoheptyl]carbamoyl]methane)。使用环状仲胺形成 C-28 酰胺键显着增加了衍生物在汇集的人肝微粒体中的

  DOI：

  10.1021/jm900136j
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[3β-acetoxy-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72.5%的产率得到methyl N-[3β-acetoxy-30-bromo-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物。78.† 新型桦木酸衍生物作为有效抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 药物的设计、合成、代谢稳定性评估和抗病毒评估

  摘要：

  在对有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计、合成了 17 种 28,30-二取代桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物和 7 种新型 3,28-二取代 BA 类似物，并评估了其体外抗病毒活性。其中，化合物21显示出改善的溶解度和等于抗HIV效力（EC 50相比HIV进入抑制剂时= 0.09μM）3B（IC9564，（3 - [R，4小号） - ñ ' - [ ñ - [3β羟基-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) 和4 (A43-D, [[ N -[3β- O-(3',3'-二甲基琥珀酰基)-lup-20(29)-en-28-oyl]-7-aminoheptyl]carbamoyl]methane)。使用环状仲胺形成 C-28 酰胺键显着增加了衍生物在汇集的人肝微粒体中的

  DOI：

  10.1021/jm900136j