ethyl 2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethylamino)-2-oxoacetate | 1190366-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 1190366-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 321.763
• InChiKey: KXCOKSMBIZWXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 ethyl 2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethylamino)-2-oxoacetate 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到N1-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-N2-(3-morpholinopropyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxalamide and triazine derivatives as a novel class of hybrid 4-aminoquinoline with potent antiplasmodial activity

  摘要：

  Frequency of malaria and its resistance to chemotherapeutic options are emerging rapidly. To counter this problem, a series of 4-aminoquinolines having oxalamide and triazine functionalities in the side chain were synthesized and screened for their antimalarial activities. Triazine derivative 48 found to be the most active against CQ sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum in an in vitro assay with an IC50 of 5.23 ng/mL and oxalamide derivative 13 showed an in vivo suppression of 70.45% on day 4 against CQ resistant strain N-67 of Plasmodium yoelii. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.075
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价新型铁喹啉和苯基马ine类似物作为潜在的抗疟原虫药物。

  摘要：

  7-氯喹啉类抗疟药可有效抑制疟原虫疟原虫疟原虫食物液泡中的血zo素形成。我们合成了五种亚铁喹啉（FQ）和苯基马尿苷（PQ）衍生物，它们对氯喹敏感（CQS）NF54（IC 50：4.2 n m）和耐氯喹（CQR）Dd2（IC 50：33.7 n m）恶性疟原虫菌株。发现几种化合物具有对抗在NP-40洗涤剂测定β-血色素形成良好的抑制活性，带IC 50值范围为10.4和19.2之间μ米。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500349