5-(but-3-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 693834-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(but-3-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• CAS: 693834-14-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: ZHVHLNYWAKIWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-3-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2aS,2a¹S,7R,8aS)-7-benzyl-4-cinnamyl-2a¹-hydroxy-2a-methyloctahydro-3H-4,5a-diazaacenaphthylene-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由酰胺型羰基的电子转移还原引发的巴比妥酸盐的自由基-自由基环化级联

  摘要：

  自由基-自由基环化级联由 SmI2-H2O 向酰胺型羰基的单电子转移触发，一步将简单的非手性巴比妥酸盐转化为含半胺或烯胺的三环支架，其中含有多达五个连续的立体中心（包括四元立体中心）。此外，我们描述了 LiBr 对最具挑战性的自由基 - 自由基环化级联的惊人有益影响。相关底物的另一种断裂-自由基环化序列允许获得双环尿嘧啶衍生物。自由基-自由基环化过程构成了涉及酰胺羰基 ET 还原的自由基级联的第一个例子。级联产物可以很容易地得到非常不寻常和医学上相关的双环和三环巴比妥酸盐。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04086
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(but-3-enyl)-2-methylpropanedioate 、 尿素 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以4 g的产率得到5-(but-3-enyl)-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  由酰胺型羰基的电子转移还原引发的巴比妥酸盐的自由基-自由基环化级联

  摘要：

  自由基-自由基环化级联由 SmI2-H2O 向酰胺型羰基的单电子转移触发，一步将简单的非手性巴比妥酸盐转化为含半胺或烯胺的三环支架，其中含有多达五个连续的立体中心（包括四元立体中心）。此外，我们描述了 LiBr 对最具挑战性的自由基 - 自由基环化级联的惊人有益影响。相关底物的另一种断裂-自由基环化序列允许获得双环尿嘧啶衍生物。自由基-自由基环化过程构成了涉及酰胺羰基 ET 还原的自由基级联的第一个例子。级联产物可以很容易地得到非常不寻常和医学上相关的双环和三环巴比妥酸盐。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04086

文献信息

• Dearomatizing Radical Cyclizations and Cyclization Cascades Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b12077

  日期：2017.2.1

  dearomatizing radical cyclizations and cyclization cascades, triggered by single electron transfer to amide-type carbonyls by SmI2-H2O-LiBr, provide efficient access to unprecedented spirocyclic scaffolds containing up to five stereocenters with high diastereocontrol. The first dearomatizing radical cyclizations involving radicals derived from amide carbonyls by single electron transfer take place under

  由 SmI2-H2O-LiBr 将单电子转移到酰胺型羰基引发的高选择性脱芳基化自由基环化和环化级联反应，为获得前所未有的螺环支架提供了有效的途径，该支架含有多达五个具有高度非对映控制的立体中心。第一次脱芳构化自由基环化涉及通过单电子转移从酰胺羰基衍生的自由基，发生在温和条件下，并与存在于巴比妥酸盐底物中的一系列芳香族和杂芳香族体系结合。根据所采用的条件，自由基环化选择性地提供新的多环半胺或烯胺，它们基于经过医学验证的支架并且可以很容易地进行操作。