2-hexenyl 2-propynyl ether | 112471-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexenyl 2-propynyl ether
• 英文别名: (E)-1-prop-2-ynoxyhex-2-ene
• CAS: 112471-56-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VLXFFZFKLAHPKI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexenyl 2-propynyl ether 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-diamino-(1N,2N)-bis(1'-diphenylphosphino-2-naphthoyl)cyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-1-(1-(hex-2-enyloxy)allyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  未保护的嘧啶对烷氧基丙二烯的钯催化区域选择性不对称加成反应

  摘要：

  报道了不具有保护和引导基团的N-杂环糖苷的催化不对称合成。关键反应通过未保护的嘧啶的原子效率和区域选择性加成到高度官能化的烷氧基丙二烯上而凸显。获得了许多无环和环状的N-杂环糖苷，而形成的有机副产物却很少。该反应的合成效用通过抗癌药物（-）-替加氟的首次催化不对称合成和氧杂环丁烷核苷衍生物的立体选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02332
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-hexenyl 2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  未保护的嘧啶对烷氧基丙二烯的钯催化区域选择性不对称加成反应

  摘要：

  报道了不具有保护和引导基团的N-杂环糖苷的催化不对称合成。关键反应通过未保护的嘧啶的原子效率和区域选择性加成到高度官能化的烷氧基丙二烯上而凸显。获得了许多无环和环状的N-杂环糖苷，而形成的有机副产物却很少。该反应的合成效用通过抗癌药物（-）-替加氟的首次催化不对称合成和氧杂环丁烷核苷衍生物的立体选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02332

文献信息

• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• A Novel Stereocontrolled Synthesis of Cis-Fused Bicyclic Lactams via [3 + 2]-Cycloaddition of Alkynyltungsten Complexes with Tethered Aziridines
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Chu-Chen Hu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol0201862

  日期：2002.11.1

  alkynyltungsten complexes with tethered aziridines in the presence of BF(3).Et(2)O led to [3 + 2]-cycloaddition reactions, affording bicyclic tungsten-enamine species stereoselectively. The stereochemistry of the resulting product reveals that ring opening of aziridine is initiated by S(N)2 attack of the tungsten fragment. Decomplexation of these organometallics with I(2) in CH(2)Cl(2), followed by hydrolysis

  在存在BF（3）.Et（2）O的情况下，用束缚氮丙啶处理烷基炔钨配合物，导致[3 + 2]-环加成反应，立体选择性地提供双环钨-烯胺类。所得产物的立体化学表明，氮丙啶的开环是由钨片段的S（N）2攻击引发的。这些有机金属与CH（2）Cl（2）中的I（2）分解，然后水解，仅有效地提供了顺式稠合的双环内酰胺。[反应：看文字]
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Allenes Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01027

  日期：2024.5.31

  Hydrothiolation presents an attractive way to transform allenes into allylic thioethers. Herein, we described an efficient visible-light photoredox-promoted nickel-catalyzed hydrothiolation of allenes with functionalized aromatic and aliphatic thiols. This synergistic catalytic system exhibits unprecedentedly high reactivities and regiocontrol for the construction of allylic thioethers, representing

  氢硫醇化提供了一种将丙二烯转化为烯丙基硫醚的有吸引力的方法。在此，我们描述了一种有效的可见光光氧化还原促进的镍催化的丙二烯与官能化芳香族和脂肪族硫醇的氢硫醇化反应。这种协同催化体系在烯丙基硫醚的构建中表现出前所未有的高反应活性和区域控制性，代表了地球上储量丰富的镍催化方法与相关贵金属催化烯丙基化反应相比的独特合成效用。
• Et3B-induced radical addition of R3SnH to acetylenes and its application to cyclization reaction
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiichiro Uchimoto

  DOI：10.1021/ja00242a068

  日期：1987.4
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 923-933
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——