N-(2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)prop-2-yn-1-amine | 1620483-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1620483-25-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• 分子量: 137.184
• InChiKey: MYVPBCLIWLBNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)prop-2-yn-1-amine 在 甲醇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-diethyl-2-[5-(1-{[2-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)ethyl](2-propyn-1-yl)amino}ethyl)-1H-tetrazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  绘制人类细胞中完全功能化小分子探针的蛋白质相互作用图谱

  摘要：

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组

  DOI：

  10.1021/ja505517t
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)ethyl]-2-nitro-N-(2-propyn-1-yl)benzenesulfonamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到N-(2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  绘制人类细胞中完全功能化小分子探针的蛋白质相互作用图谱

  摘要：

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组

  DOI：

  10.1021/ja505517t

文献信息

• Profiling the Heme‐Binding Proteomes of Bacteria Using Chemical Proteomics
  作者：Isabel V. L. Wilkinson、Max Bottlinger、Yassmine El Harraoui、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.202212111

  日期：2023.2.20

  Heme homeostasis is critical for bacterial survival, but the heme interactome is not yet fully characterised. Herein we report a chemical proteomics method for global profiling of heme-binding proteins in live cells. Applying 6 heme probes and optimised labelling conditions, we accessed 32–54 % of the known heme-binding proteomes in major pathogenic Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  血红素稳态对细菌存活至关重要，但血红素相互作用组尚未完全表征。在此我们报告了一种化学蛋白质组学方法，用于对活细胞中的血红素结合蛋白进行全局分析。应用 6 个血红素探针和优化的标记条件，我们访问了主要致病性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中 32-54% 的已知血红素结合蛋白质组。
• MDR-reversing 8-hydroxy-quinoline derivatives
  申请人：MAGYAR TUDOMÁNYOS AKADÉMIA TERMÉSZETTUDOMÁNYI KUTATÓKÖZPONT

  公开号：US10744127B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention is related to 8-hydroxy-quinoline derivatives having multidrug-resistance reversing activity with improved selectivity and increased cytotoxicity towards multidrug-resistant cancer cells, preparation thereof and use of the same in the treatment of cancer, especially multidrug-resistant variants thereof.

  本发明涉及具有多药耐药性逆转活性的 8-羟基喹啉衍生物，其选择性提高，对多药耐药性癌细胞的细胞毒性增强，本发明的制备方法及其在治疗癌症，特别是癌症的多药耐药性变体中的应用。
• [EN] MDR-REVERSING 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 8-HYDROXY-QUINOLÉINE INVERSANT LA MULTIRÉSISTANCE AUX MÉDICAMENTS
  申请人：MAGYAR TUDOMÁNYOS AKADÉMIA TERMÉSZETTUDOMÁNYI KUTATÓKÖZPONT

  公开号：WO2017175018A3

  公开（公告）日：2018-01-11
• MDR-REVERSING 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：MAGYAR TUDOMÁNYOS AKADÉMIA TERMÉSZETTUDOMÁNYI KUTATÓKÖZPONT

  公开号：US20190151306A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention is related to 8-hydroxy-quinoline derivatives having multidrug-resistance reversing activity with improved selectivity and increased cytotoxicity towards multidrug-resistant cancer cells, preparation thereof and use of the same in the treatment of cancer, especially multidrug-resistant variants thereof.