(1'R,4'S,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine | 261528-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,4'S,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]ethyl] acetate
• CAS: 261528-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₅O₄
• 分子量: 379.803
• InChiKey: WRRLPBYXXKHLEG-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1'R,3'S,4'R,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-3a,4-dihydro-3-hydroxy-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1'R,4'S,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h

文献信息

• [EN] NOVEL N-ALKOXYADENINE DERIVATIVES ACTING AS CYTOKINE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE N-ALCOXYADENINE INHIBANT LA CYTOKINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998001459A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The present invention relates to novel $i(N),9-disubstituted adenine derivatives and novel aristeromycin analogues which are further substituted at the adenine 2-position, and which have a hydroxymethyl group, or an ester or ester isostere at a position corresponding to the ribose 4-position, and pharmaceutically acceptable addition salts thereof. The compounds act as cytokine inhibitors. Also covered are processes for preparation of the above derivatives and their pharmaceutical compositions as well as methods for using the compounds and compositions as drugs for the treatment of disorders involving cytokines in humans.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'adénine $i(N),9-disubstitués et de nouveaux analogues d'aristéromycine substitués en outre à la position 2 de l'adénine, et ayant un groupe hydroxyméthyle ou un ester ou un ester isostère à une position qui correspond à la position 4 de la ribose, et les sels d'addition pharmaceutiquement acceptable de ces substances. De tels composés inhibent la cytokine. On décrit des procédés relatifs à l'élaboration des dérivés et de leurs compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés relatifs à l'utilisation des composés et des compositions comme médicaments pour traiter les affections impliquant la cytokine chez l'homme.

  本发明涉及新型$i(N),9-二取代腺嘌呤衍生物和新型阿里斯特霉素类似物，后者在腺嘌呤2位进一步取代，并在相应于核糖4位的位置具有羟甲基基团、酯或酯类似物，以及其药学上可接受的加合物盐。这些化合物作为细胞因子抑制剂。还涵盖了制备上述衍生物及其药物组成物的过程，以及将这些化合物和组合物作为治疗人类细胞因子相关疾病的药物的方法。