methyl (Z)-3-acetoxy-4-bromo-2-butenoate | 80367-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-acetoxy-4-bromo-2-butenoate
• 英文别名: methyl 3-acetoxy-4-bromo-2-butenoate；methyl (Z)-3-acetyloxy-4-bromobut-2-enoate
• CAS: 80367-81-3
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: XWZOSTVSZQIUNK-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-acetoxy-4-bromo-2-butenoate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (Z)-3-acetoxy-4-iodo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第一部分。4-硝基-3-氧代丁酸的合成†

  摘要：

  4-硝基-3-氧代丁酸乙酯（1）是通过4-溴-和取代制备的4-碘代-3-氧代丁酸烯醇醚或与亚硝酸盐和酮官能团脱保护（烯醇乙酸酯衍生物方案2和3）。然而，更方便地获得1是用烷基硝酸盐硝化乙酰乙酸二阴离子（方案4）。化合物1稳定且可储存，可以安全处理。通过与乙酰丙酮反应建立其在环缩合中的应用（方案5），以70％的产率提供4,6-二甲基-3-硝基水杨酸酯48。卤素取代法合成1还可以访问该结晶（ë）烯醇醚18的1，以及它的二甲基缩醛25，（Ž）烯醇醋酸盐32，和（ë）烯醇乙酸酯33。由4-溴-3-氧代丁酸酯12制备3-取代的4-溴丁烯酸酯15、16和26，这是使用N-溴-琥珀酰亚胺的现有方法的有用替代品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660516
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 、 乙酸烯丙酯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTHALER, R. O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 5, 1475-1492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010049445A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula I 1 comprising bromomethylation or chloromethylation of a compound of formula II 2 and subsequent reaction with a compound of formula IV 3 The compounds of formula I and the corresponding salts, e.g. the sodium salts, are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种制备I1式化合物的新工艺，包括对II2式化合物进行溴甲基化或氯甲基化，然后与IV3式化合物发生反应。式I化合物及其相应的盐，例如钠盐，是药用活性物质。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1282619A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6531609B2
  申请人：——

  公开号：US6531609B2

  公开（公告）日：2003-03-11
• US6620941B2
  申请人：——

  公开号：US6620941B2

  公开（公告）日：2003-09-16
• US6753432B2
  申请人：——

  公开号：US6753432B2

  公开（公告）日：2004-06-22