(4R,5S,6aS)-5-(hydroxymethyl)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-4-ol | 1354006-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (4R,5S,6aS)-5-(hydroxymethyl)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-4-ol
• CAS: 1354006-44-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: YWOGNJJYQANXHW-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 2-氯吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.91h， 生成 (4R,5S,6aS)-5-(hydroxymethyl)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性氮丙啶-2-羧酸盐：含有杂环的功能化四氢异喹啉（THIQ）的通用前体

  摘要：

  由（S）-N-甲氧基-N-甲基-1-[（R）-1-苯基乙基]氮丙啶-2-羧酰胺4制备官能化的3,4-二氢异喹啉17a – j是合成3的有效途径-（羟甲基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-4-醇。立体选择性还原环状亚胺17a – j产生（1 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷基-氧基）-3-[（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基] -6,7-二甲氧基-1,2-二取代-1,2,3,4-四氢异喹啉和TBS基团的甲硅烷基化反应提供（1 S，3 S，4 R）-3-（羟甲基）-6,7-二甲氧基-1,2-二取代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇19a – i的收率很高。同样，通过钯催化的N-芳基化和CC偶联反应成功地实现了新型四环3-（羟甲基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-4-醇23和25的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.031

文献信息

• Chiral aziridine-2-carboxylates: versatile precursors for functionalized tetrahydroisoquinoline (THIQ) containing heterocycles
  作者：Kyu Myung Lee、Jong Chan Kim、Philjun Kang、Won Koo Lee、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.031

  日期：2012.1

  2-carboxamide 4 is an effective route for the synthesis of 3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols. Stereoselective reduction of the cyclic imines 17a–j resulted in (1S,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and the desilylation of the TBS groups afforded (1S,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-6

  由（S）-N-甲氧基-N-甲基-1-[（R）-1-苯基乙基]氮丙啶-2-羧酰胺4制备官能化的3,4-二氢异喹啉17a – j是合成3的有效途径-（羟甲基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-4-醇。立体选择性还原环状亚胺17a – j产生（1 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷基-氧基）-3-[（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基] -6,7-二甲氧基-1,2-二取代-1,2,3,4-四氢异喹啉和TBS基团的甲硅烷基化反应提供（1 S，3 S，4 R）-3-（羟甲基）-6,7-二甲氧基-1,2-二取代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇19a – i的收率很高。同样，通过钯催化的N-芳基化和CC偶联反应成功地实现了新型四环3-（羟甲基）-1，2，3，4-四氢异喹啉-4-醇23和25的不对称合成。