4-苯基-2-(m-甲苯基)噻唑 | 2227-70-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-2-(m-甲苯基)噻唑
• 中文别名: 4-苯基-2-(M-甲苯基)噻唑
• 英文名称: 4-phenyl-2-m-tolyl-thiazole
• 英文别名: 2-m-Methylphenyl-4-phenylthiazol；2-m-Tolyl-4-phenyl-thiazol；4-Phenyl-2-(m-tolyl)thiazole；2-(3-methylphenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 2227-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• mdl: MFCD16251549
• 分子量: 251.352
• InChiKey: QTYZJFDPFQNIML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-53℃
• 沸点：
  430.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318,H413
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 、 苯乙酮 在 异烟酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到4-苯基-2-(m-甲苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下以硫粉为硫源的布朗斯台德酸促进噻唑合成

  摘要：

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。

  DOI：

  10.1039/c9ra09656f

文献信息

• Synthesis of 2,4-diarylthiazoles throuth palladium-catalyzed cyclization of sulfoxonium ylides and benzothioamide
  作者：Yi-Xuan Lu、Liang-Wei Zhu、Ting-kang Lv、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154051

  日期：2022.8

  In this paper, the [3 + 2] cycloaddition reaction of thiobenzoyl group derivatives with sulfoxonium ylide was studied, which can directly synthesize 2,4-diarylthiazoles with different structures. Compared with the traditional reaction of producing thiazole, using palladium catalysts is able to make the reaction milder and lower in cost. Thus, a group of 2,4-diarylthiazoles can be easily synthesized

  本文研究了硫代苯甲酰基衍生物与硫鎓叶立德的[3+2]环加成反应，可直接合成不同结构的2,4-二芳基噻唑。与传统生产噻唑的反应相比，使用钯催化剂可以使反应更温和，成本更低。因此，以这种方式可以容易地以中等至高产率合成一组2,4-二芳基噻唑。
• US4197306A
  申请人：——

  公开号：US4197306A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4153703A
  申请人：——

  公开号：US4153703A

  公开（公告）日：1979-05-08
• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。