(E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol | 103774-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
• CAS: 103774-25-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ALVNVYLEXXKDND-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol 在 甲酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl-5,9-dimethyl-2,8-decadienylamine
  参考文献：
  名称：

  Sharma, M. L.; Pandhi, S. B.; Talwar, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 571 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134

文献信息

• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Deoxygenation of allylic alcohols to terminal olefins via stannylation/destannylation
  作者：Yoshio Ueno、Hiroshi Sano、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77832-4

  日期：1980.1

  Deoxygenation of allylic alcohols to terminal olefins was performed via three steps; 1) [3,3]-sigmatropic rearrangement of O-allylxanthates, 2) the successive stannolysis with tributyltin hydride yielding allylic stannanes, and 3) final protolysis of allylic stannanes to terminal olefins.

  烯丙基醇的脱氧反应通过三个步骤进行；1）O-烯丙基黄原酸酯的[3,3]-σ重排，2）用氢化三丁基锡进行连续锡锡酸酯化，生成烯丙基锡烷，和3）最终将烯丙基锡烷酮分解为末端烯烃。
• Palladium−Triethylborane-Triggered Direct and Regioselective Conversion of Allylic Alcohols to Allyl Phenyl Sulfones
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vannada Jagadeshwar、Birudaraju Saritha、Cheryala Narsihmulu

  DOI：10.1021/jo0505728

  日期：2005.8.1

  A combination of Pd(OAc)2 (5 mol %), PPh3 (10 mol %), and Et3B (200 mol %) promotes the formation of allyl phenyl sulfones from the allylic alcohols directly with excellent yields under mild conditions. The activation of an alcohol group is not necessary which is achieved in situ. The conjugated dienols also were equally effective for the said transformation.

  Pd（OAc）2（5 mol％），PPh 3（10 mol％）和Et 3 B（200 mol％）的组合可在温和条件下直接以极好的收率促进烯丙基醇形成烯丙基苯基砜。不需要原位实现的醇基的活化。共轭二烯醇对于所述转化也同样有效。
• Lead(IV) acetate mediated cleavage of β-hydroxy ethers: enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jimenez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.056

  日期：2011.11

  α-Acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones can be efficiently synthesized by treating 2,3-epoxy primary alcohols with lead tetraacetate. The reaction, which proceeds with complete regio- and stereoselectivity facilitates the enantioselective synthesis of α-acetoxy carbonyl compounds from allyl alcohols, via Sharpless epoxidation. Cyclic β-hydroxy ethers, with an oxygenated five-, six- or seven-membered

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Regioselective Allylic Arylations of Allyl Trifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Peizhuo Lv、Ali Wang、Xin Xie、Yulong Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01147

  日期：2023.5.12

  An efficient photoredox/nickel dual-catalyzed coupling of allyl trifluoroborates with aryl halides has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted allylic benzenes. The method offers several advantages, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that a π-allyl

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。