2-methyl-5-triisopropylsilanyloxypyridine | 1029100-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-triisopropylsilanyloxypyridine
• 英文别名: 2-methyl-5-triisopropylsilanylpyridine
• CAS: 1029100-88-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: CTCQKTVADXIWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-triisopropylsilanyloxypyridine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 (3R,3As,4S,4aR,8aS,9aR)-4-[(E)-2-(5-Benzyloxy-pyridin-2-yl)-vinyl]-3-methyl-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服活性凝血酶受体（蛋白酶激活受体1）拮抗剂可作为新型抗血栓形成剂。

  摘要：

  描述了基于天然产物hibacine的结构新颖的凝血酶受体（蛋白酶激活受体1，PAR-1）拮抗剂。原型PAR-1拮抗剂55在结合试验中的Ki值为2.7 nM，使其成为最有效的PAR-1拮抗剂。55在几种功能测定中具有很高的活性，在大鼠和猴子模型中显示出极好的口服生物利用度，并在口服后在食蟹猴中显示出激动剂诱导的离体血小板聚集的完全抑制。

  DOI：

  10.1021/jm0502236
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-methyl-5-triisopropylsilanyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服活性凝血酶受体（蛋白酶激活受体1）拮抗剂可作为新型抗血栓形成剂。

  摘要：

  描述了基于天然产物hibacine的结构新颖的凝血酶受体（蛋白酶激活受体1，PAR-1）拮抗剂。原型PAR-1拮抗剂55在结合试验中的Ki值为2.7 nM，使其成为最有效的PAR-1拮抗剂。55在几种功能测定中具有很高的活性，在大鼠和猴子模型中显示出极好的口服生物利用度，并在口服后在食蟹猴中显示出激动剂诱导的离体血小板聚集的完全抑制。

  DOI：

  10.1021/jm0502236

文献信息

• Discovery of a Novel, Orally Active Himbacine-Based Thrombin Receptor Antagonist (SCH 530348) with Potent Antiplatelet Activity
  作者：Samuel Chackalamannil、Yuguang Wang、William J. Greenlee、Zhiyong Hu、Yan Xia、Ho-Sam Ahn、George Boykow、Yunsheng Hsieh、Jairam Palamanda、Jacqueline Agans-Fantuzzi、Stan Kurowski、Michael Graziano、Madhu Chintala

  DOI：10.1021/jm800180e

  日期：2008.6.1

  The discovery of an exceptionally potent series of thrombin receptor (PAR-1) antagonists based on the natural product himbacine is described. Optimization of this series has led to the discovery of 4 (SCH 530348), a potent, oral antiplatelet agent that is currently undergoing Phase-III clinical trials for acute coronary syndrome (unstable angina/non-ST segment elevation myocardial infarction) and secondary prevention of cardiovascular events in high-risk patients.